rac-1-(benzyloxy)-2-methylpentan-3-one | 85670-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-(benzyloxy)-2-methylpentan-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylmethoxypentan-3-one
• CAS: 85670-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: AFNDRZYNYFTKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(benzyloxy)-2-methylpentan-3-one 、 2-甲基丙烯醛 生成 (2S,4R,5R)-1-(benzyloxy)-5-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  PATERSON, IAN;LISTER, M. ANNE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 5, 585-588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 Jones oxid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 rac-1-(benzyloxy)-2-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：通过过氧化三醇分解得到的γ-吡喃酮衍生物的合成

  摘要：

  通过新开发的温和环化方法，结合过氧三醇I和II的分解反应获得的两种γ-吡喃酮，合成了γ-吡喃酮衍生物，该结果改变了这些天然产物的部分结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97880-8

文献信息

• Lewis Base–Brønsted Acid–Enzyme Catalysis in Enantioselective Multistep One‐Pot Syntheses
  作者：Marvin Mantel、Markus Giesler、Marian Guder、Elisabeth Rüthlein、Laura Hartmann、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.202103406

  日期：2021.7.19

  efficiency in modern organic synthesis. In particular, the high potential of biocatalysts still needs to be harvested. Based on an in-depth mechanistic investigation of a new organocatalytic protocol employing two catalysts 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO); benzoic acid (BzOH)}, a sequence was established providing starting materials for enzymatic refinement (ene reductase; alcohol dehydrogenase):

  建立结合不同类型催化剂的一锅多步骤方案是提高现代有机合成效率的重要目标之一。特别是生物催化剂的巨大潜力仍有待挖掘。基于对使用两种催化剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的新型有机催化方案的深入机理研究；苯甲酸（BzOH）}，建立了一个序列，为酶促精炼（烯还原酶；醇脱氢酶）提供起始材料：利用多达六个催化步骤，能够以克为单位获得天然产物合成的各种对映体纯关键构件在同一反应容器内。
• REACTIONS OF α-HETEROATOM-SUBSTITUTED ETHERS AND SULFIDES WITH SILYL ENOL ETHERS. CHEMOSELECTIVITY IN THE CLEAVAGE OF HETEROATOM–CARBON BONDS BY IODOTRIMETHYLSILANE AND TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1983.405

  日期：1983.3.5

  Reactions of α-heteroatom-substituted ethers and related compounds (R1R2CXY; X, Y = RO, RS and Cl) with silyl enol ethers and ketene silyl acetals took place in the presence of iodotrimethylsilane (Ia) and trimethylsilyl triflate (Ib) as a catalyst and factors influencing the activation of the heteroatom by I were examined.

  α-杂原子取代的醚和相关化合物（R1R2CXY；X，Y = RO，RS 和 Cl）与甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛的反应发生在碘三甲基硅烷 (Ia) 和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (Ib) 作为检查了催化剂和影响 I 对杂原子活化的因素。
• ARIMOTO, HIROKAZU;NISHIYAMA, SHIGERU;YAMAMURA, SHOSUKE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5491-5494
  作者：ARIMOTO, HIROKAZU、NISHIYAMA, SHIGERU、YAMAMURA, SHOSUKE

  DOI：——

  日期：——