dimethyl (1S,1'S,4aS,4a'S,8aR,8a'R)-5,5'-(2,2'-{2,2'-[(1E,1'E)-3,3'-(hexane-1,6-diyldiimino)bis(3-oxoprop-1-en-1-yl)]bis(furan-3-yl)}bisethyl)-bis(1,4a,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate) | 1515848-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (1S,1'S,4aS,4a'S,8aR,8a'R)-5,5'-(2,2'-{2,2'-[(1E,1'E)-3,3'-(hexane-1,6-diyldiimino)bis(3-oxoprop-1-en-1-yl)]bis(furan-3-yl)}bisethyl)-bis(1,4a,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate)
• CAS: 1515848-89-1
• 化学式: C₅₄H₇₆N₂O₈
• 分子量: 881.206
• InChiKey: MAICKVXVAAYRNN-VPSLVMRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  919.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.45
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  137.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六亚甲基双丙烯酰胺 、 phlomisoic acid methyl ester 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙醚 、 丙酸 为溶剂， 反应 60.0h， 以26%的产率得到methyl (1S,4aS,8aR)-5-[2-(2-{(E)-3-[6-(acryloylamino)hexylamino]-3-oxoprop-1-en-1-yl}furan-3-yl)ethyl]-1,4a,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids: XXXII. Synthesis of 16-alkenyl-substituted labdatrienes by oxidative coupling of methyl phlomisoate with alkenes

  摘要：

  Reactions of methyl phlomisoate with methyl acrylate, phenyl acrylate, methyl vinyl ketone, phenyl vinyl ketone, or N-substituted acrylamides catalyzed by Pd(OAc)(2) in the presence of Cu(OAc)(2), p-benzoquinone in the mixture of propionic acid and acetonitrile proceed regio- and stereoselectively with the formation of (E)-16-vinyl labdatrienoates. The oxidative coupling under these conditions of the methyl phlomisoate with styrene results in a mixture of 15,16-distyryl-, 16-styryl-, and 16-(1-phenylvinyl)-derivatives of furanolabdanoid.

  DOI：

  10.1134/s1070428013110225