5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid ethyl ester | 127444-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypentanoate
• CAS: 127444-60-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₁₁
• 分子量: 475.493
• InChiKey: ZWPYXMKMNXKRCY-MLZLACJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接与天然N-乙酰基保护基合成N-乙酰基氨基葡萄糖和Gal-β（1-3）GalNAc（T抗原）的α-连接衍生物

  摘要：

  已通过涉及完全立体选择性迈克尔加成的新方法，以1,2-顺式方式将适合于蛋白质载体偶联的α-连接的间隔臂直接引入到GlcNAc和Gal-β（1-3）GalNAc上。将异头醇酸钠加到由丙二醛和甲苯磺酰氯的钠盐就地制备的β-甲苯磺酰丙烯醛上。

  DOI：

  10.1039/c39890001918
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 18-冠醚-6 、 钯 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接与天然N-乙酰基保护基合成N-乙酰基氨基葡萄糖和Gal-β（1-3）GalNAc（T抗原）的α-连接衍生物

  摘要：

  已通过涉及完全立体选择性迈克尔加成的新方法，以1,2-顺式方式将适合于蛋白质载体偶联的α-连接的间隔臂直接引入到GlcNAc和Gal-β（1-3）GalNAc上。将异头醇酸钠加到由丙二醛和甲苯磺酰氯的钠盐就地制备的β-甲苯磺酰丙烯醛上。

  DOI：

  10.1039/c39890001918

文献信息

• LUBINEAU, ANDRE;BIENAYME, HUGUES;LE, GALLIC JOELLE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 1918-1919
  作者：LUBINEAU, ANDRE、BIENAYME, HUGUES、LE, GALLIC JOELLE

  DOI：——

  日期：——