Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((E)-3-oxo-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 127444-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((E)-3-oxo-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(E)-3-oxoprop-1-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127444-58-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₀
• 分子量: 401.37
• InChiKey: RJLWXJHXPLTOPY-ABYPYBKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((E)-3-oxo-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 钯 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接与天然N-乙酰基保护基合成N-乙酰基氨基葡萄糖和Gal-β（1-3）GalNAc（T抗原）的α-连接衍生物

  摘要：

  已通过涉及完全立体选择性迈克尔加成的新方法，以1,2-顺式方式将适合于蛋白质载体偶联的α-连接的间隔臂直接引入到GlcNAc和Gal-β（1-3）GalNAc上。将异头醇酸钠加到由丙二醛和甲苯磺酰氯的钠盐就地制备的β-甲苯磺酰丙烯醛上。

  DOI：

  10.1039/c39890001918
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 18-冠醚-6 、 lipase (Aspergillus niger AP₆ Amano) sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((E)-3-oxo-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  直接与天然N-乙酰基保护基合成N-乙酰基氨基葡萄糖和Gal-β（1-3）GalNAc（T抗原）的α-连接衍生物

  摘要：

  已通过涉及完全立体选择性迈克尔加成的新方法，以1,2-顺式方式将适合于蛋白质载体偶联的α-连接的间隔臂直接引入到GlcNAc和Gal-β（1-3）GalNAc上。将异头醇酸钠加到由丙二醛和甲苯磺酰氯的钠盐就地制备的β-甲苯磺酰丙烯醛上。

  DOI：

  10.1039/c39890001918

文献信息

• Preparation of α- and β-dienyl glycosides used as dienes in aqueous Diels-Alder reactions. Influence of the carbohydrate moiety on the thermodynamics of the reaction
  作者：André Lubineau、Hugues Bienaymé、Yves Queneau

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00019-p

  日期：1995.4

  A series of 1,3-butadienyl glycosides (mono- and di-saccharides) have been prepared and the kinetics of their Diels-Alder reaction with buten-2-one in water have been studied. The activation parameters for these aqueous cycloadditions provide clues for the hydration structure of such glyco-organic compounds.

  已经制备了一系列的1，3-丁二烯基糖苷（单糖和二糖），并研究了它们在水中与丁烯-2-酮的Diels-Alder反应动力学。这些水性环加成的活化参数为此类糖有机化合物的水合结构提供了线索。
• LUBINEAU, ANDRE;BIENAYME, HUGUES;LE, GALLIC JOELLE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 1918-1919
  作者：LUBINEAU, ANDRE、BIENAYME, HUGUES、LE, GALLIC JOELLE

  DOI：——

  日期：——