[5-benzylcarbamoyl-4-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-phenylpent-1-enyl]-(4-methoxyphenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 881424-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: [5-benzylcarbamoyl-4-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-phenylpent-1-enyl]-(4-methoxyphenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 881424-81-3
• 化学式: C₃₈H₄₁BrN₂O₄
• 分子量: 669.659
• InChiKey: CAIOPHDBLGLADS-ZOXUYKJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  775.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-benzylcarbamoyl-4-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-phenylpent-1-enyl]-(4-methoxyphenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 3-methyl-4,5-diphenylazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4,5,6- and 3,4,5,6-Substituted Azepanes by a Highly Diastereoselective and Enantioselective Lithiation−Conjugate Addition Sequence

  摘要：

  Asymmetric syntheses of 4,5,6- and 3,4,5,6-substituted azepanes have been achieved by highly diastereoselective and enantioselective (-)-sparteine-mediated asymmetric lithiation-conjugate additions of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)-2,3-substituted allylamines to a beta-aryl alpha,beta-unsaturated ester followed by hydrolysis, cyclization, and reduction. Access to the enantiomeric adduct is provided by an invertive lithiation-stannylation-lithiation sequence.

  DOI：

  10.1021/ja057592b
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenyl-(E)-2-propen-1-amine 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 [5-benzylcarbamoyl-4-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-phenylpent-1-enyl]-(4-methoxyphenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4,5,6- and 3,4,5,6-Substituted Azepanes by a Highly Diastereoselective and Enantioselective Lithiation−Conjugate Addition Sequence

  摘要：

  Asymmetric syntheses of 4,5,6- and 3,4,5,6-substituted azepanes have been achieved by highly diastereoselective and enantioselective (-)-sparteine-mediated asymmetric lithiation-conjugate additions of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)-2,3-substituted allylamines to a beta-aryl alpha,beta-unsaturated ester followed by hydrolysis, cyclization, and reduction. Access to the enantiomeric adduct is provided by an invertive lithiation-stannylation-lithiation sequence.

  DOI：

  10.1021/ja057592b