1,2-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-allo-hept-1-ynitol | 50897-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-allo-hept-1-ynitol
• CAS: 50897-21-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: OPGOMFIKUOUDTJ-ZRUFSTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-allo-hept-1-ynitol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-(S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的糖衍生的乙酸炔丙酯用SmI 2还原。一些意想不到的结果

  摘要：

  在此我们描述了在钯催化的二碘化sa糖衍生的乙酸炔丙酯3的钯催化还原反应中观察到的出乎意料的结果。除了痕量预期的丙二烯衍生产物4之外，我们还获得了大部分α消除，从而以中等收率得到了炔烃5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00426-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-allo-hept-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  d-核糖二乙基二硫缩醛和核糖醇的异丙基化。通过2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-核糖合成α-和β-d-呋喃呋喃基乙炔的新方法

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85184-3