1-triisopropylsilylundeca-1,3,8,10-tetrayne | 616856-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-triisopropylsilylundeca-1,3,8,10-tetrayne
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-undeca-1,3,8,10-tetraynylsilane
• CAS: 616856-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₈Si
• 分子量: 296.528
• InChiKey: JEXJQDUKSHYGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,7Z)-1-bromo-10-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]deca-1,7-dien-9-yne 、 1-triisopropylsilylundeca-1,3,8,10-tetrayne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(3Z,9Z)-1-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]-21-triisopropylsilylhenicosa-3,9-diene-1,11,13,18,20-pentayne
  参考文献：
  名称：

  由海洋海绵合成多炔炔烃Callyberynes A和B。

  摘要：

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。

  DOI：

  10.1021/ol0354270
• 作为产物：
  描述：

  10-triisopropylsilyldeca-2,7,9-triyn-1-al 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 1-triisopropylsilylundeca-1,3,8,10-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  由海洋海绵合成多炔炔烃Callyberynes A和B。

  摘要：

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。

  DOI：

  10.1021/ol0354270

文献信息

• Synthesis of Marine Polyacetylenes Callyberynes A−C by Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions to sp Centers
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo052609u

  日期：2006.3.31

  Efficient total syntheses of the sponge-derived hydrocarbon polyacetylenes callyberynes A-C have been achieved using metal-catalyzed cross-coupling reactions of highly unsaturated 1,3-diyne fragments as the key steps, namely: Cadiot-Chodkiewicz reaction under Alamis optimized conditions (sp-sp), sequential Sonogashira reaction of a cis,cis-divinyl dihalide (sp(2)-sp), and Kumada-Corriu reaction of an unactivated alkyl iodide (sp(3)-sp). This last approach constitutes the first application of a metalcatalyzed sp(3)-sp Kumada-Corriu cross-coupling reaction to the synthesis of a natural product.