(1Z,7Z)-1-bromo-10-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]deca-1,7-dien-9-yne | 616856-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1Z,7Z)-1-bromo-10-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]deca-1,7-dien-9-yne
• 英文别名: (3Z,9Z)-10-bromo-1-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]deca-3,9-dien-1-yne；(3Z,9Z)-10-bromo-1-[(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]deca-3,9-dien-1-yne；4-[[(3Z,9Z)-10-bromodeca-3,9-dien-1-ynyl]-dimethylsilyl]butanenitrile
• CAS: 616856-14-5
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNSi
• 分子量: 338.363
• InChiKey: FCOQNIOLEULZEL-OBICBMLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-trideca-3,5,10,12-tetrayne-1,2-diol 、 (1Z,7Z)-1-bromo-10-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]deca-1,7-dien-9-yne 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以68%的产率得到(2R,14Z,20Z)-23-[(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]tricosa-14,20-diene-3,5,10,12,22-pentayne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（-）-硅氧烷二醇和（-）-四氢硅氧烷二醇，海洋海绵的生物活性聚乙炔

  摘要：

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050807f
• 作为产物：
  描述：

  己二醛 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1Z,7Z)-1-bromo-10-[(3'-cyanopropyl)dimethylsilyl]deca-1,7-dien-9-yne
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成（-）-硅氧烷二醇和（-）-四氢硅氧烷二醇，海洋海绵的生物活性聚乙炔

  摘要：

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050807f

文献信息

• Synthesis of Callyberynes A and B, Polyacetylenic Hydrocarbons from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol0354270

  日期：2003.10.1

  [structure: see text] Callyberynes A and B, polyacetylenic hydrocarbons from Callyspongia sp., have been synthesized for the first time using highly convergent approaches based on optimized Cadiot-Chodkiewicz (Alami, Vasella) and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。
• Synthesis of Marine Polyacetylenes Callyberynes A−C by Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions to sp Centers
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo052609u

  日期：2006.3.31

  Efficient total syntheses of the sponge-derived hydrocarbon polyacetylenes callyberynes A-C have been achieved using metal-catalyzed cross-coupling reactions of highly unsaturated 1,3-diyne fragments as the key steps, namely: Cadiot-Chodkiewicz reaction under Alamis optimized conditions (sp-sp), sequential Sonogashira reaction of a cis,cis-divinyl dihalide (sp(2)-sp), and Kumada-Corriu reaction of an unactivated alkyl iodide (sp(3)-sp). This last approach constitutes the first application of a metalcatalyzed sp(3)-sp Kumada-Corriu cross-coupling reaction to the synthesis of a natural product.
• First Stereoselective Syntheses of (−)-Siphonodiol and (−)-Tetrahydrosiphonodiol, Bioactive Polyacetylenes from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Pilar Midón、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo050807f

  日期：2005.8.1

  The first stereoselective total syntheses of the bioactive marine polyacetylenes (−)-siphonodiol and (−)-tetrahydrosiphonodiol were achieved using highly convergent approaches based on optimized Cadiot−Chodkiewicz and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  使用基于优化的Cadiot-Chodkiewicz和顺序的Sonogashira交叉偶联反应的高度收敛方法，实现了生物活性海洋聚乙炔（-）-虹吸二醇和（-）-四氢虹吸二醇的首个立体选择性全合成。