(E)-1-[(1S,3R)-3-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl]-3-methyl-penta-1,4-dien-3-ol | 192068-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-[(1S,3R)-3-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl]-3-methyl-penta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: (1E)-1-[(1S,3R)-3-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3-methylpenta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 192068-27-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: KBMRTKPBJRWJLF-XWEVNBEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(1S,3R)-3-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl]-3-methyl-penta-1,4-dien-3-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-4-[(1R,3S)-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1S,3R)-3-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexyl]-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 4-[(1R,3S)-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1-[(1S,3R)-3-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-2,2-dimethyl-6-methylene-cyclohexyl]-3-methyl-penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-类胡萝卜素Part7（全-E，2R，6R，2'R，6'R）-和（全-E，2R，6S，2'R，6'S）-2的全合成，2'-双（4-羟基-3-甲基丁-2-烯基）-γ，γ-胡萝卜素（sarcinaxanthin）†

  摘要：

  分离自Sarcina lutea和Cellulomonas biazotea作为主要色素的，具有两个γ端基的对称的C 50-类胡萝卜素sarcinaxanthin（（2R，6R，2'R，6'R）-1）的合成基于C 20 + C 10 + C 20 = C 50的策略，其中使用樟脑酸作为C 20末端基团3的起始原料。合成的关键步骤是将环戊烷衍生物10扩环成2,4,4， 6-四溴环己二-2,5-二烯-1-酮（TBCO）得到环己烷衍生物11（方案1）。合成化合物的光谱数据与分离产物的数据完全吻合，并为天然虎皮黄质的（2R，6R，2'R，6'R）手性提供了最终证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800315