3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuran-5-ulose | 1204408-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuran-5-ulose
• CAS: 1204408-00-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: KKFAGXRZMYTRAP-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuran-5-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 L-酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-gluco-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-木糖的对映体合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-和（-）-cr内酯C的第一个全合成

  摘要：

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.079
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-phenyl-α-D-xylo-pentofuran-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  从d-木糖的对映体合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-和（-）-cr内酯C的第一个全合成

  摘要：

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.079