(1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-3-[2-N-((N',N'-dimethylamino)methylidene)-guanin-9-yl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 625111-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-3-[2-N-((N',N'-dimethylamino)methylidene)-guanin-9-yl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: N'-[9-[(1S,3R,4S,7R)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 625111-66-2
• 化学式: C₄₄H₅₃N₈O₈P
• 分子量: 852.927
• InChiKey: ACJXYPZQPQPGNE-AARSYPEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  894.1±75.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(2-N-((dimethylamino)methylidene)-7-hydroxy-guanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到(1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-3-[2-N-((N',N'-dimethylamino)methylidene)-guanin-9-yl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked nucleic acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展的高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。另外，公式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂反应，生成各种LNA类似物。

  公开号：

  US20040014959A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF LOCKED NUCLEIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES LNA
  申请人：SANTARIS PHARMA AS

  公开号：WO2003095467A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The invention relates to a novel strategy for the synthesis of Locked Nucleic Acid derivatives, such as α-L-oxy-LNA, amino-LNA, α-L-amino-LNA, thio-LNA, α-L-thio-LNA, seleno-LNA and methylene LNA, which provides scalable high yielding reactions utilising intermediates that also can produce other LNA analogues such as oxy-LNA. Also, the compounds of the formula X are important intermediates that may be reacted with varieties of nucleophiles leading to a wide variety of LNA analogues. (Formula I)

  该发明涉及一种用于合成锁定核酸衍生物的新策略，例如α-L-氧基-LNA、氨基-LNA、α-L-氨基-LNA、硫基-LNA、α-L-硫基-LNA、硒基-LNA和亚甲基-LNA，该策略利用中间体进行可扩展高产率反应，这些中间体还可以产生其他LNA类似物，如氧基-LNA。此外，式X的化合物是重要的中间体，可以与多种亲核试剂发生反应，从而形成各种LNA类似物。