3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-9H-carbazole | 725278-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 4-[6-(4-hydroxyphenyl)-9H-carbazol-3-yl]phenol
• CAS: 725278-00-2
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: WLZOFMYUFVBHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C
• 沸点：
  651.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-9H-carbazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,6-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenylcarbazoles as cytotoxic DNA binding agents

  摘要：

  我们报道了一系列新型二苯基氮杂环的合成，这些化合物旨在与DNA相互作用。含有两个或三个二甲氨基烷氧基侧链的化合物被发现比相应的羟基化合物与DNA的结合更为紧密，尤其是在富含AT的位点。DNA结合化合物对P388白血病细胞表现出强效的细胞毒活性。因此，3,6-二苯基氮杂环代表了一种有趣的骨架，可用于开发与核酸相互作用的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/b401445f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3,6-bis(4-hydroxyphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenylcarbazoles as cytotoxic DNA binding agents

  摘要：

  我们报道了一系列新型二苯基氮杂环的合成，这些化合物旨在与DNA相互作用。含有两个或三个二甲氨基烷氧基侧链的化合物被发现比相应的羟基化合物与DNA的结合更为紧密，尤其是在富含AT的位点。DNA结合化合物对P388白血病细胞表现出强效的细胞毒活性。因此，3,6-二苯基氮杂环代表了一种有趣的骨架，可用于开发与核酸相互作用的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/b401445f

文献信息

• Synthesis of diphenylcarbazoles as cytotoxic DNA binding agents
  作者：Ulrich Jacquemard、Sylvain Routier、Arnaud Tatibouët、Jérôme Kluza、William Laine、Christine Bal、Christian Bailly、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1039/b401445f

  日期：——

  We report the synthesis of a series of novel diphenylcarbazoles designed to interact with DNA. The compounds bearing two or three dimethylaminoalkyloxy side chains were found to bind much more tightly to DNA, preferentially at AT-rich sites, than the corresponding hydroxy compounds. The DNA binding compounds exhibit potent cytotoxic activity toward P388 leukemia cells. The 3,6-diphenylcarbazole thus represent an interesting scaffold to develop antitumor agents interacting with nucleic acids.

  我们报道了一系列新型二苯基氮杂环的合成，这些化合物旨在与DNA相互作用。含有两个或三个二甲氨基烷氧基侧链的化合物被发现比相应的羟基化合物与DNA的结合更为紧密，尤其是在富含AT的位点。DNA结合化合物对P388白血病细胞表现出强效的细胞毒活性。因此，3,6-二苯基氮杂环代表了一种有趣的骨架，可用于开发与核酸相互作用的抗肿瘤药物。