(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 1262390-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 1262390-50-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: KLTPINIZYABLFY-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3R,4R,5S,6R)-6-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔-SN2介导的六元杂环和碳环的一般路线

  摘要：

  描述了一种利用串联 Michael-SN2 序列构建手性纯六元杂环和碳环的强大、灵活和立体选择性的一般策略。该策略避免了在环化之前繁琐地合成单独的起始材料。迄今为止几乎尚未开发的权宜之计和通用策略将丰富合成化学家用于制备环状化合物的武器库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000941
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-ribopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔-SN2介导的六元杂环和碳环的一般路线

  摘要：

  描述了一种利用串联 Michael-SN2 序列构建手性纯六元杂环和碳环的强大、灵活和立体选择性的一般策略。该策略避免了在环化之前繁琐地合成单独的起始材料。迄今为止几乎尚未开发的权宜之计和通用策略将丰富合成化学家用于制备环状化合物的武器库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000941