(2R,3S,3(1R),6R,8R,9R)-2-(2-acetoxy-1-methylethyl)-8-hydroxymethyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 194291-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,3(1R),6R,8R,9R)-2-(2-acetoxy-1-methylethyl)-8-hydroxymethyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: [(2R)-2-[(2R,3S,6R,8R,9R)-8-(hydroxymethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]propyl] acetate
• CAS: 194291-52-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: TXEYDOZRPFQVOA-DNUWFKPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3(1R),6R,8R,9R)-2-(2-acetoxy-1-methylethyl)-8-hydroxymethyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (2R,3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-hydroxymethyl-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 OF-360 from Candida rugosa 作用下， 反应 120.0h， 以30%的产率得到(2R,3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-acetoxymethyl-8-(2-acetoxy-1-methylethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。我合成以及与℃的螺酮缩醇二醇的区域选择性酶促乙酰化5  16片段

  摘要：

  由5制备螺碳基二醇1，其可以通过内消旋二醇6的对映选择性酶促乙酰化获得，以12个步骤，总收率为16.5％，并且通过酶促方法实现了其区域选择性保护，从而以高收率获得了16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01118-0