| 1353268-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1353268-70-8
• 化学式: C₃₅H₇₀O₇Si₄
• 分子量: 715.279
• InChiKey: LFIWMTNQFNLVAV-YWCSANELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到methyl 2-[(2S,3R,4S,4aS,6R,8aS)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodoprop-2-ynyl]-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Halichondrin C

  摘要：

  The first total synthesis of halichondrin C has been completed, highlighted by development of the synthetic method to construct the C8-C14 polycycle. Cr-mediated coupling reactions are used seven times to form a new C C bond. The acid stability of halichondrin C is studied, demonstrating that the macrolactone stabilizes the C8-C14 polycycle, relative to the one present in the C1-C16 model.

  DOI：

  10.1021/ja2108307
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,2S,6S,7R,9S,12R)-7-formylspiro[3,5,8,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-4,1'-cyclohexane]-12-yl]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 (CH₃)2CHC₃H₃ONC₆H₃(NHSO₂C₆H₃Cl₂)OCH₃ 、 NiCl₂*2,9-diethyl-1,10-phenanthroline complex 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Halichondrin C

  摘要：

  The first total synthesis of halichondrin C has been completed, highlighted by development of the synthetic method to construct the C8-C14 polycycle. Cr-mediated coupling reactions are used seven times to form a new C C bond. The acid stability of halichondrin C is studied, demonstrating that the macrolactone stabilizes the C8-C14 polycycle, relative to the one present in the C1-C16 model.

  DOI：

  10.1021/ja2108307