(E)-4-hydroxy-3-(3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)acryloyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1217552-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)acryloyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[3-(4-dimethylaminophenyl)prop-2E-enoyl]-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone；3-[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1217552-79-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: YQFLFTKGHOWIPR-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)acryloyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one 、 2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到3-(2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-1,5-benzothiazepin-4-yl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxic activity, ADMET and molecular docking study of quinoline-based hybrid compounds of 1,5-benzothiazepines

  摘要：

  一些3-乙酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-酮的α，β-不饱和酮4a-g被制备并转化为一系列新的混合化合物，喹啉-苯并噻唑6a-g。化合物6d和6g对HepG2和KB细胞系具有最佳活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj04295a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 哌啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甘油 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)acryloyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxic activity, ADMET and molecular docking study of quinoline-based hybrid compounds of 1,5-benzothiazepines

  摘要：

  一些3-乙酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-酮的α，β-不饱和酮4a-g被制备并转化为一系列新的混合化合物，喹啉-苯并噻唑6a-g。化合物6d和6g对HepG2和KB细胞系具有最佳活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj04295a

文献信息

• Synthesis and condensation reactions of the boron difluoride complex with 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone
  作者：A. V. Manaev、I. N. Okhrimenko、K. A. Lyssenko、V. F. Traven’

  DOI：10.1007/s11172-008-0229-y

  日期：2008.8

  A reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone with boron trifluoride etherate gave its boron difluoride complex. Condensation of this complex with various carbonyl compounds afforded new 2-quinolone derivatives (polymethine and styryl dyes) that intensely absorb in the visible region of the spectrum and show effective fluorescence.

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮与三氟化硼醚合物的反应得到其二氟化硼络合物。这种复合物与各种羰基化合物的缩合得到了新的 2-喹诺酮衍生物（聚甲川和苯乙烯基染料），它们在光谱的可见光区域强烈吸收并显示出有效的荧光。