(Z,Z)-2,12-tetradecadiene | 22149-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,Z)-2,12-tetradecadiene
• 英文别名: cis,cis-2,12-Tetradecadiene；(2Z,12Z)-tetradeca-2,12-diene
• CAS: 22149-96-8
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: YXFRVWVBQDUOAT-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1409

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetradeca-2,12-diyne-1,14-diol 在 Lindlar's catalyst 四丁基高氯酸铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z,Z)-2,12-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,E)- and (Z,Z)-1,5-Cycloalkadienes by Means of the Electrochemical Cyclization of Allylic 1,ω-Dibromides

  摘要：

  四氢呋喃中（E,E）-1,n-二溴-2,（n-2）-烯二炔（n=12, 14）的电解反应生成了相应的十二或十四元（E,E）-1,5-环烯二炔，尽管产率较低，同时伴随着（E）-4-乙烯基环烯和异构烯二炔的生成。类似地，（Z,Z）-1,n-二溴-2,（n-2）-烯二炔（n=10, 12, 14）的电解反应生成了相应的十、十二或十四元（Z,Z）-1,5-环烯二炔，产率为11%至13%，同时伴随着（Z）-4-乙烯基环烯和异构烯二炔的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2429

文献信息

• "One-Pot" Conversion of Carboxylic Acid Esters and Lactones to Olefinic Compounds
  作者：Wilhelm Boland、Peter Ney、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1055/s-1980-29304

  日期：——
• TOKUDA, MASAO;SATOH, KUNIAKI;SUGINOME, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2429-2433
  作者：TOKUDA, MASAO、SATOH, KUNIAKI、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)- and (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,5-Cycloalkadienes by Means of the Electrochemical Cyclization of Allylic 1,ω-Dibromides
  作者：Masao Tokuda、Kuniaki Satoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1246/bcsj.60.2429

  日期：1987.7

  Electrolysis of (E,E)-1,n-dibromo-2,(n-2)-alkadienes (n=12, 14) in tetrahydrofuran gave the corresponding twelve or fourteen-membered (E,E)-1,5-cycloalkadienes, albeit in low yields, together with (E)-4-vinylcycloalkenes and isomeric alkadienes. Similar electrolysis of (Z,Z)-1,n-dibromo-2,(n-2)-alkadienes (n=10, 12, 14) gave the corresponding ten, twelve, or fourteen-membered (Z,Z)-1,5-cycloalkadienes in 11 to 13% yields, with the accompanying formation of (Z)-4-vinylcycloalkenes and isomeric alkadienes.

  四氢呋喃中（E,E）-1,n-二溴-2,（n-2）-烯二炔（n=12, 14）的电解反应生成了相应的十二或十四元（E,E）-1,5-环烯二炔，尽管产率较低，同时伴随着（E）-4-乙烯基环烯和异构烯二炔的生成。类似地，（Z,Z）-1,n-二溴-2,（n-2）-烯二炔（n=10, 12, 14）的电解反应生成了相应的十、十二或十四元（Z,Z）-1,5-环烯二炔，产率为11%至13%，同时伴随着（Z）-4-乙烯基环烯和异构烯二炔的形成。