tetradeca-2,12-diyne-1,14-diol | 72312-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradeca-2,12-diyne-1,14-diol
• 英文别名: 2,12-Tetradecadiin-1,14-diol；2,12-tetradecadiyn-1,14-diol；1,14-Dihydroxy-2,12-tetra-deca-diyn
• CAS: 72312-51-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: VVPJGZACLIEVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  380.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradeca-2,12-diyne-1,14-diol 在 Lindlar's catalyst 四丁基高氯酸铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z,Z)-1,5-cyclotetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,E)- and (Z,Z)-1,5-Cycloalkadienes by Means of the Electrochemical Cyclization of Allylic 1,ω-Dibromides

  摘要：

  四氢呋喃中（E,E）-1,n-二溴-2,（n-2）-烯二炔（n=12, 14）的电解反应生成了相应的十二或十四元（E,E）-1,5-环烯二炔，尽管产率较低，同时伴随着（E）-4-乙烯基环烯和异构烯二炔的生成。类似地，（Z,Z）-1,n-二溴-2,（n-2）-烯二炔（n=10, 12, 14）的电解反应生成了相应的十、十二或十四元（Z,Z）-1,5-环烯二炔，产率为11%至13%，同时伴随着（Z）-4-乙烯基环烯和异构烯二炔的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2429
• 作为产物：
  描述：

  2-[14-(oxan-2-yloxy)tetradeca-2,12-diynoxy]oxane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetradeca-2,12-diyne-1,14-diol
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的一烧瓶Ramberg-Bäcklund反应直接从双炔丙基砜制得共轭二炔

  摘要：

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。

  DOI：

  10.1039/b207296n

文献信息

• Conversion of 1,4-Diketones into <i>para</i>-Disubstituted Benzenes
  作者：Vincent E. Ziffle、Ping Cheng、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo101489g

  日期：2010.12.3

  Reaction of acetylides with aldehydes to form but-2-yne-1,4-diols, followed by triple bond reduction and oxidation of the hydroxyl groups, gives 1,4-diketones; these react with vinyllithium, and the resulting diols undergo ring-closing metathesis to form 2-cyclohexene-1,4-diols. Dehydration, usually by acid treatment, then gives benzenes carrying substituents in a 1,4 relationship. Use of substituted

  乙炔化物与醛反应形成丁-2-炔-1,4-二醇，然后进行三键还原和羟基氧化，生成1,4-二酮；它们与乙烯基锂反应，所得的二醇进行闭环复分解反应，形成2-环己烯-1,4-二醇。通常通过酸处理进行脱水，然后得到带有1,4关系的取代基的苯。取代的乙烯基锂的使用在最终的苯环上提供了进一步的取代。该方法可以应用于C 5-芳基碳水化合物的合成。
• The Sonogashira Coupling on Palladium Milling Balls—A new Reaction Pathway in Mechanochemistry
  作者：Wilm Pickhardt、Eleonora Siegfried、Sven Fabig、Marisol Fabienne Rappen、Martin Etter、Maximilian Wohlgemuth、Sven Grätz、Lars Borchardt

  DOI：10.1002/anie.202301490

  日期：2023.7.3

  The Sonogashira coupling was conducted in a ball mill using a catalytically active milling ball and three additives in low quantities to achieve quantitative yields within 90 minutes. Using state-of-the-art spectroscopic, diffractive, as well as in situ methods led to the discovery of a formed complex of the co-catalyst copper, which differs from liquid phase Sonogashira coupling.

  Sonogashira 偶联是在球磨机中使用催化活性研磨球和少量三种添加剂进行的，可在 90 分钟内实现定量产率。使用最先进的光谱、衍射以及原位方法发现了助催化剂铜的形成络合物，该络合物不同于液相 Sonogashira 偶联。
• Gleiter, Rolf; Rittinger, Stefan; Langer, Heinrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 357 - 363
  作者：Gleiter, Rolf、Rittinger, Stefan、Langer, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Reijnders,P.J.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 511 - 514
  作者：Reijnders,P.J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iriye, Ryozo; Toya, Tsutomu; Makino, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 989 - 996
  作者：Iriye, Ryozo、Toya, Tsutomu、Makino, Junji、Aruga, Ryuichi、Doi, Yukio、et al.

  DOI：——

  日期：——