diethyl [2-(4-iodophenyl)-2-oxoethyl]phosphonate | 18276-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl [2-(4-iodophenyl)-2-oxoethyl]phosphonate
• 英文别名: 4-Jod-phenacylphosphonsaeure-diaethylester；2-Diethoxyphosphoryl-1-(4-iodophenyl)ethanone
• CAS: 18276-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₆IO₄P
• 分子量: 382.135
• InChiKey: OPURJEVLQYMTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [2-(4-iodophenyl)-2-oxoethyl]phosphonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl P-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-或P-取代的炔烃的碱诱导一锅法制备

  摘要：

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501092
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4’-碘苯乙酮 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl [2-(4-iodophenyl)-2-oxoethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama试剂促进在温和条件下的炔基砜和膦酸酯的无金属制备

  摘要：

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.035

文献信息

• Addressing the Glycine-Rich Loop of Protein Kinases by a Multi-Facetted Interaction Network: Inhibition of PKA and a PKB Mimic
  作者：Birgit S. Lauber、Leo A. Hardegger、Alam K. Asraful、Bjarte A. Lund、Oliver Dumele、Michael Harder、Bernd Kuhn、Richard A. Engh、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201503552

  日期：2016.1.4

  Protein kinases continue to be hot targets in drug discovery research, as they are involved in many essential cellular processes and their deregulation can lead to a variety of diseases. A series of 32 enantiomerically pure inhibitors was synthesized and tested towards protein kinase A (PKA) and protein kinase B mimic PKAB3 (PKA triple mutant). The ligands bind to the hinge region, ribose pocket, and

  蛋白激酶仍然参与药物发现研究，因为它们参与许多必不可少的细胞过程，其失调可能导致多种疾病。合成了一系列32种对映体纯抑制剂，并针对蛋白激酶A（PKA）和蛋白激酶B模拟PKAB3（PKA三突变体）进行了测试。配体结合到ATP位点的铰链区，核糖口袋和富含甘氨酸的环上。生物测定表明高效力对PKA与ķ我值在低纳摩尔范围内。研究表明，针对经常被忽略的富含甘氨酸的环来获得高结合力具有重要意义。X射线共晶结构揭示了最紧密粘合剂的配体-环相互作用的多面网络，其中包括正交偶极接触，硫和其他分散接触，酰胺-π堆积以及与有机氟的氢键结合，以及有效的水置换。该网络以一种计算方法进行了分析。