(2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-N-(15-methylhexadecyl)propanamide | 1446749-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-N-(15-methylhexadecyl)propanamide
• CAS: 1446749-28-5
• 化学式: C₄₉H₇₂N₂O₈
• 分子量: 817.119
• InChiKey: DRFXATIEKKOXLH-HHFXNTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₄₄H₈₅N₂O₆P 、 (2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-N-(15-methylhexadecyl)propanamide 在 四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550
• 作为产物：
  描述：

  15-methyl-1-hexadecanol 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-N-(15-methylhexadecyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  从嗜热细菌的全合成的免疫调节磷酸糖脂。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。

  DOI：

  10.1002/chem.201204550

文献信息

• H-Phosphonate Synthesis and Biological Evaluation of an Immunomodulatory Phosphoglycolipid from Thermophilic Bacteria
  作者：Chin Heng Gan、Hadhi Wijaya、Lan-Hui Li、Chih-Feng Wei、Yi-Jen Peng、Shih-Hsiung Wu、Kuo-Feng Hua、Yulin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00487

  日期：2020.4.3

  The synthesis of a library of bacterial phosphoglycolipid, PGL-1, is described. Key features of the synthesis include regioselective esterification of the primary alcohol of the diacylglycerol moiety and an H-phosphonate method to install the phosphate in PGL-1 in comparison with earlier reported procedures. A representative set of PGL-1 analogues was prepared and evaluated for their biological activities

  描述了细菌磷酸糖脂文库PGL-1的合成。与早期报道的方法相比，合成的关键特征包括二酰基甘油部分的伯醇的区域选择性酯化和H-膦酸酯法将磷酸酯安装在PGL-1中。制备了一组代表性的PGL-1类似物，并对其生物学活性进行了评估。结果表明，PGL-1的免疫活性取决于脂肪酸的链长。
• Total Synthesis of an Immunomodulatory Phosphoglycolipid from Thermophilic Bacteria
  作者：Hong-Jyune Lin、Avijit Kumar Adak、L. Vijaya Raghava Reddy、Shih-Hsiung Wu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201204550

  日期：2013.6.10

  A method for the stereocontrolled synthesis of a bacterial phosphoglycolipid (PGL1) isolated from thermophilic bacteria is described. The key features of the synthesis include a highly α‐selective glycosylation reaction between a trichloroacetimidate donor and a D‐lyxose‐derived primary alcohol acceptor and the late‐stage incorporation of the phospholipid.

  描述了一种立体控制合成的嗜热细菌分离的细菌磷脂（PGL 1）的方法。合成的关键特征包括三氯乙酰亚氨酸酯供体与D葡萄糖衍生的伯醇受体之间的高度α-选择性糖基化反应以及磷脂的后期掺入。