4-benzyloxy-6-bromo-3-hydroxybenzaldehyde | 40705-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyloxy-6-bromo-3-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-5-hydroxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 40705-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: VXCZNRFEUYNGAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  431.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-6-bromo-3-hydroxybenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能性Chromene型小林前体的设计：通过高度区域选择性的Aryne环化完成革兰规模的天然氧杂蒽酮的全合成

  摘要：

  2,2-二甲基-2 H-色烯基序广泛存在于许多生物活性分子中，并且在制药领域是特权结构。通过基于芳烃的合成策略，我们已经开发了一种对色烯和苯并二氢吡喃的简洁且区域选择性的方法。探索了一种实用的克级合成色烯型芳烃前体的合成途径。随后，在温和条件下环化得到具有优异区域选择性的四环黄酮骨架。我们的方法为克伦烯型氧杂蒽的克规模合成提供了一种简明的策略，例如6-脱氧异ja杂酮，环吲哚蒽酮D，staudtiixanthone D，brasilixanthone A和cudracuspixanthone O.

  DOI：

  10.1002/chem.202003805
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-benzyloxy-6-bromo-3-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  功能性Chromene型小林前体的设计：通过高度区域选择性的Aryne环化完成革兰规模的天然氧杂蒽酮的全合成

  摘要：

  2,2-二甲基-2 H-色烯基序广泛存在于许多生物活性分子中，并且在制药领域是特权结构。通过基于芳烃的合成策略，我们已经开发了一种对色烯和苯并二氢吡喃的简洁且区域选择性的方法。探索了一种实用的克级合成色烯型芳烃前体的合成途径。随后，在温和条件下环化得到具有优异区域选择性的四环黄酮骨架。我们的方法为克伦烯型氧杂蒽的克规模合成提供了一种简明的策略，例如6-脱氧异ja杂酮，环吲哚蒽酮D，staudtiixanthone D，brasilixanthone A和cudracuspixanthone O.

  DOI：

  10.1002/chem.202003805

文献信息

• Regioselective Cleavage Reaction of the Aromatic Methylenedioxy Ring. V. Cleavage with Sodium Alkoxides - Alcohols, Potassium tert-Butoxide - Alcohols, Dimsyl Anion - Methyl Alcohol, Metallic Sodium - Alcohols, and Sodium Cyanide in Dipolar Aprotic Solvents.
  作者：Yasuhiro IMAKURA、Kazuto OKIMOTO、Tatsuya KONISHI、Mariko HISAZUMI、Junyo YAMAZAKI、Shigeru KOBAYASHI、Shinsuke YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.40.1691

  日期：——

  The reaction of aromatic methylenedioxy compounds containing electron-withdrawing groups with dimsyl anion-methyl alcohol, potassium tert-butoxide-alcohols, and metallic sodium-alcohols in dimethyl sulfoxide (DMSO), and with sodium alkoxides-alcohols in hexamethylphosphoramide, gave 3- and 4-hydroxybenzene derivatives in good yield by regioselective attack of the alkoxide ions on the methylenedioxy ring. The formation mechanism of alkoxide ions and the effect of DMSO in the cleavage reaction of the methylenedioxy ring are discussed on the basis of proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (3 and 22) with sodium cyanide in dipolar aprotic solvents gave 4-cyano-3-hydroxybenzene derivatives (23 and 24) by regioselective attack of the cyanide ion on the methylenedioxy ring. The reactions of aromatic methylenedioxy compounds (28-30) containing no electron-withdrawing group with MeONa-MeOH in dipolar aprotic solvents gave non-regioselective cleavage products (31 and 34).

  甲基二氧芳香族化合物与二甲基亚砜（DMSO）中的二甲基磺酸酯阴离子-甲醇、叔丁醇钾-醇以及金属钠-醇反应，以及与六甲基磷酰胺中的烷氧化钠-醇反应，通过烷氧化离子对甲基二氧环的选择性攻击，以良好的产率得到3-和4-羟基苯衍生物。根据质子核磁共振（1H-NMR）谱，讨论了烷氧化离子的形成机制以及DMSO对甲基二氧环裂解反应的影响。芳香族甲基二氧化合物（3和22）与氰化钠在偶极非质子溶剂中的反应，通过氰化物离子对甲基二氧环的选择性攻击，得到4-氰基-3-羟基苯衍生物（23和24）。不含吸电子基团的芳香族甲基二氧化合物（28-30）与甲醇钠-甲醇在偶极非质子溶剂中的反应，得到非选择性裂解产物（31和34）。
• Regioselective Cleavage Reaction of the Methylenedioxy Ring in Aromatic Compounds Containing Electron-withdrawing Groups with Sodium Alkoxides-Alcohols in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Yasuhiro Imakura、Kazuto Okimoto、Chizuru Gorohata、Shigeru Kobayashi、Masaru Kihara、Shinsuke Yamashita

  DOI：10.3987/com-90-5341

  日期：——
• Kobayashi, Shigeru; Okimoto, Kazuto; Imakura, Yasuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1567 - 1573
  作者：Kobayashi, Shigeru、Okimoto, Kazuto、Imakura, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——
• IMAKURA, YASUHIRO;OKIMOTO, KAZUTO;GOROHATA, CHIZURU;KOBAYASHI, SHIGERU;KI+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1067-1076
  作者：IMAKURA, YASUHIRO、OKIMOTO, KAZUTO、GOROHATA, CHIZURU、KOBAYASHI, SHIGERU、KI+

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, SHIGERU;OKIMOTO, KAZUTO;IMAKURA, YASUHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1567-1573
  作者：KOBAYASHI, SHIGERU、OKIMOTO, KAZUTO、IMAKURA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——