9-(2',3'-di-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)-N2-isobutanoylguanine | 1256346-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',3'-di-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)-N2-isobutanoylguanine
• CAS: 1256346-22-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₈
• 分子量: 437.409
• InChiKey: HWVKXBNLKJAPSV-XPZRHXQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  174.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',3'-di-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)-N2-isobutanoylguanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到9-(α-D-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Separation of N-7/N-9 Guanine Nucleosides

  摘要：

  Vorbruggen coupling of trimethylsilylated 2-N-isobutanoylguanine with peracetylated pentofuranose derivatives generally gives inseparable N-7/N-9 glycosyl mixtures We have shown that the two isomers can be separated biocatalytically by Novozyme-435-mediated selective deacetylation of the 5'-O-acetyl group of peracetylated N-9 guanine nucleosides

  DOI：

  10.1021/jo101565e
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-(2',3'-di-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)-N2-isobutanoylguanine 、 7-(2',3',5'-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)-N2-isobutanoylguanine
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Separation of N-7/N-9 Guanine Nucleosides

  摘要：

  Vorbruggen coupling of trimethylsilylated 2-N-isobutanoylguanine with peracetylated pentofuranose derivatives generally gives inseparable N-7/N-9 glycosyl mixtures We have shown that the two isomers can be separated biocatalytically by Novozyme-435-mediated selective deacetylation of the 5'-O-acetyl group of peracetylated N-9 guanine nucleosides

  DOI：

  10.1021/jo101565e