6,7-dimethoxy-3-benzoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester | 26847-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-benzoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(benzyloxy)-6,7-dimethoxyphenanthrene-9-carboxylate；3-Benzyloxy-6,7-dimethoxy-phenanthren-carbonsaeure-(9)-methylester；Methyl 6,7-dimethoxy-3-phenylmethoxyphenanthrene-9-carboxylate；methyl 6,7-dimethoxy-3-phenylmethoxyphenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 26847-68-7
• 化学式: C₂₅H₂₂O₅
• 分子量: 402.447
• InChiKey: HMRFGXXTOIWXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-benzoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.75h， 生成 PF403
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of Monodesmethyl Metabolites of (+)-13a-(S)-Deoxytylophorinine as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  Three major monodesmethyl metabolites of (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine were synthesized stereospecifically and their configurations at C-13a were determined. Biological assays revealed that one of the metabolites, 3-O-desmethyl-13a-(S)-deoxytylophorinine, had a higher cytotoxic potency than the parent compound or the positive controls doxorubicin (Adriamycin) and paclitaxel (Taxol).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316810
• 作为产物：
  描述：

  9-Cyan-3-benzyloxy-6,7-dimethoxy-phenanthren 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-3-benzoxy-9-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wiegrebe,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 125 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 菲并喹喏里西啶生物碱衍生物及其盐以及它们 的制备、抗植物病毒和抗癌活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN103509029B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及菲并喹喏里西啶生物碱衍生物(I)及其盐(II)以及它们的制备，抗植物病毒活性和抗癌活性，式中各基团的意义见说明书。本发明的菲并喹喏里西啶生物碱衍生物(I)及其盐(II)显示出特别优异的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)。该类化合物同时表现出很好的抗癌活性，能很好地抑制人肺腺癌A-549和人白血病HL-60。
• Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of Monodesmethyl Metabolites of (+)-13a-(S)-Deoxytylophorinine as Potential Antitumor Agents
  作者：Shishan Yu、Pengfei Yu、Haining Lv、Chao Li、Jinhong Ren、Shuanggang Ma、Song Xu、Xiaoguang Chen

  DOI：10.1055/s-0032-1316810

  日期：——

  Three major monodesmethyl metabolites of (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine were synthesized stereospecifically and their configurations at C-13a were determined. Biological assays revealed that one of the metabolites, 3-O-desmethyl-13a-(S)-deoxytylophorinine, had a higher cytotoxic potency than the parent compound or the positive controls doxorubicin (Adriamycin) and paclitaxel (Taxol).
• Wiegrebe,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 125 - 140
  作者：Wiegrebe,W. et al.

  DOI：——

  日期：——