1-Hydroxy-5,9-dimethyl-1-vinyl-Δ5-octalon-(6) | 27773-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-5,9-dimethyl-1-vinyl-Δ5-octalon-(6)
• 英文别名: (1R,8aS) (+)1-α-vinyl-1-β-hydroxy-6-oxo-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene；(+/-)-1,4aβ-dimethyl-5α-ethenyl-5β-hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• CAS: 27773-19-9；57331-93-8；76826-82-9；96555-00-9；107772-32-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: SRIKCTUETGSPMW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-5,9-dimethyl-1-vinyl-Δ5-octalon-(6) 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (4aS,8aS)-4,4,8a-trimethyl-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Coisne, Jean-Marc; Pecher, Jacques; Declercq, Jean-Paul, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 7, p. 551 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-5,9-dimethyl-1-vinyl-Δ5-octalon-(6)
  参考文献：
  名称：

  氧应付系统的碱催化重排

  摘要：

  报道了光学活性乙炔基和乙烯基甲醇3和4的合成和重排。发现用KH-THF进行重排是一致的，而无需用KOH-甲醇进行重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81696-8

文献信息

• Rearrangements of bicyclic-δ-hydroxy-α,β-enones—IV
  作者：S. Swaminathan、K.G. Srinivasan、P.S. Venkataramani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92974-6

  日期：1970.1

  The hydroxy enones 5a, 5b, 5c, 4d, 4a and 4b rearrange when treated with aqueous alkali to the diones 6a, 6b, 8 and 13 and acids 9 and 12 respectively. The diones 2 and 6a are also formed by thermal rearrangement of enones 1a and 5a.

  当用碱水溶液处理时，羟基烯酮5a，5b，5c，4d，4a和4b重新排列成二酮6a，6b，8和13以及酸9和12。二酮2和6a也通过烯酮1a和5a的热重排而形成。