(2R,3R,4R,5R)-2-(acetamidomethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 267662-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetamidomethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 267662-01-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: GNGFIBABFABPBO-JPAWQOSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetamidomethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-O-acetyl-5-acetylamino-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biomimetic Analogs of Neomycin B: Potential Inhibitors of the HIV RNA Rev Response Element

  摘要：

  The aminoglycosidic antibiotic, neomycin B, is an inhibitor of the binding of Rev to RRE. This paper reports on the synthesis of analogs of neomycin B as potential anti-MN compounds designed to function as inhibitors of Rev/RRE binding.

  DOI：

  10.1080/15257770008033010
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetamidomethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biomimetic Analogs of Neomycin B: Potential Inhibitors of the HIV RNA Rev Response Element

  摘要：

  The aminoglycosidic antibiotic, neomycin B, is an inhibitor of the binding of Rev to RRE. This paper reports on the synthesis of analogs of neomycin B as potential anti-MN compounds designed to function as inhibitors of Rev/RRE binding.

  DOI：

  10.1080/15257770008033010