2,5-anhydro-1-deoxy-1-nitro-D-allitol | 79733-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-deoxy-1-nitro-D-allitol
• 英文别名: β-D-ribofuranosylnitromethane；2,5-Anhydro-1-desoxy-1-nitro-D-allitol
• CAS: 79733-40-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₆
• 分子量: 193.156
• InChiKey: QIRJBUVMCXSLDQ-BGPJRJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-deoxy-1-nitro-D-allitol 在 W-2 Raney nickel 、 三氯化硼 咪唑 、 异氰酸苯酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The nitrile oxide cycloaddition (NOC) route to a multipurpose C-nucleoside intermediate. A new class of C-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a054
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 beta-D-吡喃核糖 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到2,5-Anhydro-1-desoxy-1-nitro-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Direct formation of C-glycofuranosyl derivatives by the reaction of d-aldoses with nitromethane and methyl nitroacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85584-6

文献信息

• Stereochemische aspekte in zusammenhang mit der synthese von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen
  作者：Armin Förtsch、Heide Kogelberg、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80143-x

  日期：1987.7

  Abstract 2,6-Anhydro-1-deoxy-1-nitroalditols were prepared in good yields by known procedures via addition of nitromethane to d -glucose, d -mannose, d -galactose, d -xylose, d -lyxose and l -arabinose, followed by a cyclization step in boiling water. In the case of d -ribose, a mixture of pyranoid and furanoid anhydroalditols was isolated by different methods in relatively poor yields, at variance

  摘要通过将硝基甲烷添加到d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖，d-lyxose和l-阿拉伯糖中的已知方法，以高收率制备了2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇，然后在沸水中进行环化步骤。就d-核糖而言，通过其他方法以相对较差的收率分离出吡喃类化合物和呋喃类脱水醛糖醇的混合物，这与其他作者最近的报道有所不同。从其乙酸盐的1 Hn.mr光谱建立产物的立体化学关系，可以进一步了解环化步骤的非对映选择性。