(+)-(1S,2R,5S)-6,6-ethylenedioxybicyclo[3.3.1]nonane-2-ol | 1403243-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2R,5S)-6,6-ethylenedioxybicyclo[3.3.1]nonane-2-ol
• 英文别名: (1'S,2'R,5'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-bicyclo[3.3.1]nonane]-2'-ol
• CAS: 1403243-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BCXVUEPFINAFPW-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,5S)-6,6-ethylenedioxybicyclo[3.3.1]nonane-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映异构双环[3.3.1]壬烷二苯甲酰基酯的合成及其手性研究

  摘要：

  由对映体纯的（1S，5S）-双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮已完成。获得了在双环骨架中包含具有不同构型的两个苯甲酰基生色团的分子。研究了合成的对映体纯分子的手性。由于非共轭苯甲酸酯生色团之间的跨环相互作用，非对映体酯在圆二色性（CD）光谱中表现出激子对。构象效应和溶剂对激子耦合的影响通过CD光谱法进行了检查。非对映异构体CD光谱的理论计算正确地再现了所研究分子中激子对的符号，但是，未观察到主要的溶剂介电常数影响和构象效应本身对激子的耦合。手性24：810–816，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22075
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-6,6-ethylenedioxybicyclo[3.3.1]nonane-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(+)-(1S,2R,5S)-6,6-ethylenedioxybicyclo[3.3.1]nonane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构双环[3.3.1]壬烷二苯甲酰基酯的合成及其手性研究

  摘要：

  由对映体纯的（1S，5S）-双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮已完成。获得了在双环骨架中包含具有不同构型的两个苯甲酰基生色团的分子。研究了合成的对映体纯分子的手性。由于非共轭苯甲酸酯生色团之间的跨环相互作用，非对映体酯在圆二色性（CD）光谱中表现出激子对。构象效应和溶剂对激子耦合的影响通过CD光谱法进行了检查。非对映异构体CD光谱的理论计算正确地再现了所研究分子中激子对的符号，但是，未观察到主要的溶剂介电常数影响和构象效应本身对激子的耦合。手性24：810–816，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22075