(R)-2-phenyl-2-[(R)-2-pentylpyrrolidin-1-yl]ethanol | 116830-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-[(R)-2-pentylpyrrolidin-1-yl]ethanol
• 英文别名: [(S)-2-pentylpyrrolidin-1-yl]-(R)-2-phenylethanol；(2R)-2-[(2S)-2-pentylpyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 116830-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: IPOHICIXMNQUOK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2-[(R)-2-pentylpyrrolidin-1-yl]ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-Pentyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-烷基吡咯烷的不对称合成XIII合成：走向氮杂双环系统

  摘要：

  描述了由2-氰基恶唑并吡咯烷合子合成一系列2（S）-烷基吡咯烷的对映体特异性。两种合成的化合物代表了向氮杂双环生物碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80168-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,7aS)-5-Pentyl-3-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R)-2-phenyl-2-[(R)-2-pentylpyrrolidin-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-烷基吡咯烷的不对称合成XIII合成：走向氮杂双环系统

  摘要：

  描述了由2-氰基恶唑并吡咯烷合子合成一系列2（S）-烷基吡咯烷的对映体特异性。两种合成的化合物代表了向氮杂双环生物碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80168-9

文献信息

• Access to Optically Pure Nitrogen Heterocycles Based on Hydrozirconation of Unsaturated Secondary Amines
  作者：Jan Szymoniak、M’hamed Ahari、Antoine Joosten、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1055/s-2007-990898

  日期：2008.1

  Optically active N-heterocycles with four-, five-, or six-membered rings can be prepared from unsaturated secondary amines, by using a one-pot hydrozirconation/iodination sequence as the key step. The presented method allows the preparation of 2-substituted pyrrolidines enantiomeric to those previously obtained from N-allyloxazolidines. The two approaches use the same reagents (allyl bromide and aldehydes) and the same (R)-2-phenyl­glycinol as the chiral inductor.

  具有四元环、五元环或六元环的光活性N-杂环化合物，可以通过从不饱和仲胺出发、利用一锅法进行的氢锆化/碘化反应序列作为关键步骤来制备。本文介绍的方法可用于制备与从N-烯丙基噁唑啉获得的2-取代吡咯烷相反的非对映异构体。这两种方法使用了相同的试剂（烯丙基溴和醛）以及相同的(R)-2-苯基甘氨醇作为手性诱导剂。
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines from <i>N</i>-Allyl Oxazolidines via Hydrozirconation−Cyclization
  作者：Jean-Luc Vasse、Antoine Joosten、Clément Denhez、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol0517776

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A new diastereoselective synthesis of pyrrolidines from readily available chiral N-allyl oxazolidines is presented. The construction of the pyrrolidine ring is achieved via a tandem hydrozirconation-stereoselective Lewis acid mediated cyclization sequence.
• ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 631-634
  作者：ARSENIYADIS, S.、HUANG, P. Q.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——