(2R,3S,3aS,8aS)-3-Benzylamino-2-vinyl-3,3a,6,8a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]oxepin-4-one | 792912-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,3aS,8aS)-3-Benzylamino-2-vinyl-3,3a,6,8a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]oxepin-4-one
• 英文别名: (2R,3S,3aS,8aS)-3-(benzylamino)-2-ethenyl-3,3a,6,8a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]oxepin-4-one
• CAS: 792912-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: AYMPWBGLFSWYAD-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aS,8aS)-3-Benzylamino-2-vinyl-3,3a,6,8a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]oxepin-4-one 、 (2S,3S,3aS,7aR)-2-Vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-3,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以18%的产率得到(2S,3S,3aS,7aR)-3-[Benzyl-((2R,3S,3aS,8aS)-4-oxo-2-vinyl-2,3,3a,4,6,8a-hexahydro-furo[3,2-c]oxepin-3-yl)-carbamoyl]-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2R,3S,3aS,8aS)-3-Benzylamino-2-vinyl-3,3a,6,8a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]oxepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106