methyl 2,5-anhydro-3-O-benzyl-D-mannonate | 152389-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-3-O-benzyl-D-mannonate
• CAS: 152389-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: LKIZGDDRUUKJDJ-NDBYEHHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-3-O-benzyl-D-mannonate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-anhydro-D-mannonic acid
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 、 盐酸 、 DL-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-3-O-benzyl-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a

文献信息

• Acid-catalysed transformation of α-trifluoromethanesulfonates of γ- and δ-lactones into 2,5-disubstituted homochiral tetrahydrofurans
  作者：Joseph R. Wheatley、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、David J. Hughes、George W. J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1039/c39930001065

  日期：——

  Excellent yields of methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates are obtained by treatment of 2-O-trifluoromethanesulfonates (triflates) of either 1,4-or 1,5-lactones with acid in methanol; in some cases, very different tetrahydrofurans may result from acid or base treatment of a methanolic solution of the same starting material.

  在甲醇中用酸处理 1,4- 或 1,5- 内酯的 2-O-三氟甲磺酸盐（三酸盐），可获得收率极高的四氢呋喃-δ-羧酸甲酯；在某些情况下，用酸或碱处理相同起始原料的甲醇溶液，可能会产生截然不同的四氢呋喃。
• Tetrahydropyran derivatives from γ- and δ-hexonolactones
  作者：Juan C. Estevez、Antony J. Fairbanks、Kenneth Y. Hsia、Peter Ward、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76908-5

  日期：1994.5

  Both delta- and gamma-hexonolactones provide templates for the construction of bicyclic lactones in which a new tetrahydropyran ring has been formed from overall elimination of water from the C-2 and C-6 hydroxyl groups. Such studies may provide a strategy for the synthesis of C-glycosides from elimination of water between C-2 and C-6 of heptonolactones.