methyl (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentanoate | 298691-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentanoate
• CAS: 298691-02-8
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: MBIGZFZGDPZGIC-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentanoate 在 正丁基锂 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 、 高碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (S,6E,8Z,11Z)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-14-oxotetradeca-6,8,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  C20-trifluoro-5-oxo-ETE: A metabolically stable 5-oxo-ETE derivative

  摘要：

  The total synthesis of C-20-trifluoro-6(E),8(Z),11(Z),14(Z) 5-oxo-ETE is reported. This compound was designed as an x-oxidation-resistant analog of 5-oxo-ETE that would be resistant to metabolism. The trifluoro derivative of 5-oxo-ETE stimulated calcium mobilization in neutrophils and desensitized these cells to subsequent exposure to 5-oxo-ETE. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.021
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentose diethyl dithioacetal 在 palladium on carbon 、 氢气 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  C20-trifluoro-5-oxo-ETE: A metabolically stable 5-oxo-ETE derivative

  摘要：

  The total synthesis of C-20-trifluoro-6(E),8(Z),11(Z),14(Z) 5-oxo-ETE is reported. This compound was designed as an x-oxidation-resistant analog of 5-oxo-ETE that would be resistant to metabolism. The trifluoro derivative of 5-oxo-ETE stimulated calcium mobilization in neutrophils and desensitized these cells to subsequent exposure to 5-oxo-ETE. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.021