methyl (S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-20,20,20-trifluoroicosa-6,8,11,14-tetraenoate | 1292808-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-20,20,20-trifluoroicosa-6,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 1292808-50-4
• 化学式: C₃₇H₄₉F₃O₃Si
• 分子量: 626.875
• InChiKey: YLEZYASIWMCIJP-UQYJNKOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-20,20,20-trifluoroicosa-6,8,11,14-tetraenoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 20,20,20-trifluoro-5-hydroxy-icosa-6,8,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  C20-trifluoro-5-oxo-ETE: A metabolically stable 5-oxo-ETE derivative

  摘要：

  The total synthesis of C-20-trifluoro-6(E),8(Z),11(Z),14(Z) 5-oxo-ETE is reported. This compound was designed as an x-oxidation-resistant analog of 5-oxo-ETE that would be resistant to metabolism. The trifluoro derivative of 5-oxo-ETE stimulated calcium mobilization in neutrophils and desensitized these cells to subsequent exposure to 5-oxo-ETE. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-oxooct-6-enoate 在 正丁基锂 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-20,20,20-trifluoroicosa-6,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  C20-trifluoro-5-oxo-ETE: A metabolically stable 5-oxo-ETE derivative

  摘要：

  The total synthesis of C-20-trifluoro-6(E),8(Z),11(Z),14(Z) 5-oxo-ETE is reported. This compound was designed as an x-oxidation-resistant analog of 5-oxo-ETE that would be resistant to metabolism. The trifluoro derivative of 5-oxo-ETE stimulated calcium mobilization in neutrophils and desensitized these cells to subsequent exposure to 5-oxo-ETE. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.021