(2E,4R,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexen-1-ol | 155250-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4R,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (E,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 155250-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VYXLLCOLQFPZOJ-VJIGKBMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexen-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.47h， 生成 (R)-4-((1R,2S,3S)-2,4-Bis-benzyloxy-1,3-dimethyl-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2E,4R,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• Studies on the stereochemistry of aplyronine A: Determination of the stereochemistry of the C21C34 fragment
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Kazuhiro Mizuta、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61370-9

  日期：1993.1

  The absolute stereochemistry of the C21C34 fragment 2 of aplyronine A (1), a potent antitumor substance of marine origin, was determined by enantioselective synthesis.

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。