2,7,14-trioxadispiro[4.2.5.2]pentadecane | 852991-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7,14-trioxadispiro[4.2.5.2]pentadecane
• 英文别名: 3,7,14-Trioxadispiro[4.2.58.25]pentadecane
• CAS: 852991-85-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PYAWENMVWGWOQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,14-trioxadispiro[4.2.5.2]pentadecane 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3,3-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于合成可用于制备新烟碱类杀虫剂的四氢呋喃的新型高效催化路线

  摘要：

  摘要 新烟碱类是广泛使用的有机磷杀虫剂 (OP) 的良好替代品，并因其对脊椎动物的低毒性而获得了极大的重视。一种合成 3-（羟甲基）四氢呋喃的环境友好途径，可用于制备新烟碱类杀虫剂，即 描述了 MTI-446。采用了加氢甲酰化、单锅转缩酮化和催化反应的分子内环缩合等绿色化学原理。这里报道的方法在较低的成盐率和较高的原子经济性方面优于现有方法，并且它被扩展到了一种新型中间体 3,3-双（羟甲基）四氢呋喃的制备，被认为可用于制备新型杀虫剂。

  DOI：

  10.1081/scc-200051709
• 作为产物：
  描述：

  7,12-二氧杂-螺[5.6]十二碳-9-烯 在 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 RhHCO(TPPP)3 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 2,7,14-trioxadispiro[4.2.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  用于合成可用于制备新烟碱类杀虫剂的四氢呋喃的新型高效催化路线

  摘要：

  摘要 新烟碱类是广泛使用的有机磷杀虫剂 (OP) 的良好替代品，并因其对脊椎动物的低毒性而获得了极大的重视。一种合成 3-（羟甲基）四氢呋喃的环境友好途径，可用于制备新烟碱类杀虫剂，即 描述了 MTI-446。采用了加氢甲酰化、单锅转缩酮化和催化反应的分子内环缩合等绿色化学原理。这里报道的方法在较低的成盐率和较高的原子经济性方面优于现有方法，并且它被扩展到了一种新型中间体 3,3-双（羟甲基）四氢呋喃的制备，被认为可用于制备新型杀虫剂。

  DOI：

  10.1081/scc-200051709

文献信息

• Novel and Efficient Catalytic Route for the Syntheses of Tetrahydrofurans Useful in the Preparation of Neonicotinoid Insecticides
  作者：Srinagesh Kumar Potluri、A. Raghu Ramulu、M. Pardhasaradhi

  DOI：10.1081/scc-200051709

  日期：2005.4.1

  synthesis of 3‐(hydroxymethyl)tetrahydrofuran useful in the preparation of a neonicotinoid insecticide viz. MTI‐446 is described. Principles of green chemistry such as hydroformylation, single‐pot transketalization, and intramolecular cyclocondensation through catalytic reactions were adopted. The process reported here is superior to the existing methods with respect to lower salt formation and higher atom

  摘要 新烟碱类是广泛使用的有机磷杀虫剂 (OP) 的良好替代品，并因其对脊椎动物的低毒性而获得了极大的重视。一种合成 3-（羟甲基）四氢呋喃的环境友好途径，可用于制备新烟碱类杀虫剂，即 描述了 MTI-446。采用了加氢甲酰化、单锅转缩酮化和催化反应的分子内环缩合等绿色化学原理。这里报道的方法在较低的成盐率和较高的原子经济性方面优于现有方法，并且它被扩展到了一种新型中间体 3,3-双（羟甲基）四氢呋喃的制备，被认为可用于制备新型杀虫剂。