2-[(1S)-1-(乙酰氧基)乙基]噻唑-4-羧酸乙酯 | 96965-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-[(1S)-1-(乙酰氧基)乙基]噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-[(1S)-1-(acetoxy)ethyl]thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (S)-2-(1-acetoxyethyl)-thiazole-4-carboxylate；ethyl (S)-2-(1-acetoxyethyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 96965-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: QJVMCQWPHWAYKC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-(乙酰氧基)乙基]噻唑-4-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 迭氮酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 乙基2-[(1R)-1-氨基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxypropanamide 在 1,2-环氧丁烷 、 劳森试剂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[(1S)-1-(乙酰氧基)乙基]噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847

文献信息

• Synthesis and structural reconfirmation of bacillamide B
  作者：Xue Sun、Yi Liu、Jun Liu、Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c5ob00093a

  日期：——

  A concise total synthesis of the natural product bacillamide B was accomplished in 30% overall yield starting from L-cystine. The key step was a one-pot four-step process of thiazoline formation via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction using β-azido disulfide and carboxylic acid as substrates. The absolute configuration of the natural bacillamide B

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。
• What is the structure of the patellamides?
  作者：Ulrich Schmidt、Roland Utz、Peter Gleich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98736-7

  日期：1985.1

  The compound with the structure (2) elucidated for patellamide B was synthesized and found to be not identical with that cyclopeptide. A new proposition for the structure of patellamide B is given.

  合成了具有用于pa酰胺B的结构（2）的化合物，发现该化合物与该环肽不相同。给出了tell酰胺B结构的新主张。
• A Total Synthesis of (+)-Bacillamide B
  作者：Christopher Bray、Joy Olasoji

  DOI：10.1055/s-0029-1219153

  日期：2010.3

  A total synthesis of the halophile-derived natural product (+)-bacillamide B is described. The route relies upon a Hantzsch synthesis of ethyl (S)-2-acetoxyethylthiazole-4-carboxylate followed by a dipyridyl disulfide-mediated coupling between the corresponding carboxylic acid and tryptamine. This synthesis has unambiguously demonstrated that in contrast to the previous tentative stereochemical assignments the stereochemistry of the alcohol at C15 of the title compound has S-configuration.
• Schmidt, Ulrich; Gleich, Peter, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 606 - 607
  作者：Schmidt, Ulrich、Gleich, Peter

  DOI：——

  日期：——