(E)-5,5-bis(methylsulfanyl)-1-phenylpent-1-en-3-one | 146097-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,5-bis(methylsulfanyl)-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 146097-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: SEKSMLVPDRDDMQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5-bis(methylsulfanyl)-1-phenylpent-1-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A New General Route to 1,2-Diarylethylenes, 1,4-Diarylbutadienes and 1,6-Diarylhexatrienes Through Cycloaromatization of β-Oxodithioacetals

  摘要：

  烯丙基、苄基、1-（萘甲基）卤化镁与 5-芳基-1,1-双（甲硫基）戊-4-烯-3-酮、7-芳基-1,1-双（甲硫基）庚-4,6-二烯-3-酮和 9-苯基-1,1-双（甲硫基）壬-4、6,8-三烯-3-酮，然后在三氟化硼-二乙基醚络合物的存在下，对得到的 3-取代的 1,1-双（甲硫基）烯-3-醇进行环芳香化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26305
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-bis(methylthio)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-5,5-bis(methylsulfanyl)-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Ch. Srinivasa; Patro, Balaram; Ila, Hiriyakkanavar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 57 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization of β-hydroxydithioacetals with dimethyl sulphoxide : synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Ch.Srinivasa Rao、M. Chandrasekharam、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85646-5

  日期：1994.1

  -oxodithioacetals 2a-m are shown to undergo facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization in the presence of dimethyl sulphoxide to afford the corresponding ene- and polyene aldehydes 5a-m and 6a-b in good yields. The probable mechanism of dethioacetalization with dimethyl sulphoxide has also been discussed.

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。
• RAO, CH. SRINIVASA;CHAKRASALI, R. T.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2195-2204
  作者：RAO, CH. SRINIVASA、CHAKRASALI, R. T.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYA+

  DOI：——

  日期：——
• A New General Route to 1,2-Diarylethylenes, 1,4-Diarylbutadienes and 1,6-Diarylhexatrienes Through Cycloaromatization of β-Oxodithioacetals
  作者：Ch. Srinivasa Rao、Okram M. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1992-26305

  日期：——

  A new general route for the title olefins 5a-e, 12, 13, 8a-e and 11a-e has been developed through nucleophilic addition of respective Grignard reagents i.e. allyl-, benzyl-, 1-(naphthylmethyl) magnesium halides to 5-aryl- 1,1-bis(methylthio)pent-4-en-3-ones, 7-aryl-1,1-bis(methylthio)hepta-4,6-dien-3-ones and 9-phenyl-1, 1-bis(methylthio)nona-4,6,8-trien-3-one followed by cycloaromatization of the resulting 3-substituted 1,1-bis(methylthio)alken-3-ols in the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex.

  烯丙基、苄基、1-（萘甲基）卤化镁与 5-芳基-1,1-双（甲硫基）戊-4-烯-3-酮、7-芳基-1,1-双（甲硫基）庚-4,6-二烯-3-酮和 9-苯基-1,1-双（甲硫基）壬-4、6,8-三烯-3-酮，然后在三氟化硼-二乙基醚络合物的存在下，对得到的 3-取代的 1,1-双（甲硫基）烯-3-醇进行环芳香化反应。
• Rao, Ch. Srinivasa; Patro, Balaram; Ila, Hiriyakkanavar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 57 - 59
  作者：Rao, Ch. Srinivasa、Patro, Balaram、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——