1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-5'-phenyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide) | 667923-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-5'-phenyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide)
• 英文别名: [(3R,3'aR,5'S,6'aR)-4-amino-2',2'-dimethyl-1,1-dioxo-5-phenylspiro[2H-1,2-thiazole-3,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-yl]methanol
• CAS: 667923-88-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 368.411
• InChiKey: PQERUESFZFVMCP-FTOGJNOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-5'-phenyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide) 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以53%的产率得到[(3R,3'aR,5'S,6'aR)-2-acetyl-4-amino-2',2'-dimethyl-1,1-dioxo-5-phenylspiro[1,2-thiazole-3,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5'-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过糖介导的糖基-α-磺酰胺基腈的分子内磺酰胺分子内环化反应（CSIC协议）在糖模板上合成4-氨基-5- H -2,3-二氢异噻唑-1,1-二氧化物环系

  摘要：

  使用碳酸钾，碳酸铯，n- BuLi和LDA作为碱已广泛研究了衍生自易得单糖的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酸盐分子内环化反应（CSIC方案）。结果，已经有效地制备了一系列对映体纯的螺（4-氨基-5- H -2，3-二氢异噻唑-1，1-二氧化物）衍生物，并以高收率分离。这些新的双环系统的合成是访问TSAO核苷（ATSAOs）的一系列氮杂类似物的关键。

  DOI：

  10.1021/jo035301g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.16h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-5'-phenyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063