(3aR,4S,5R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-4,5-diol | 198772-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-4,5-diol
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-7,8-diol
• CAS: 198772-14-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: ZQZGHZYIHMUHSI-XJHPQEAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-4,5-diol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  降冰片路线cyclohexitols：conduritol-E，立体选择性合成同种异体肌醇，MK 7607和gabosines

  摘要：

  降冰片烷系统内的新颖分段序列，涉及Ç 1 -C 7键断裂，提供了一种高度官能化和多功能的cyclohexenoid积木方便地访问其已被进一步精制成的范围内的cyclohexitols诸如，conduritol E，同种异体肌醇和gabosineB。我们合成的对应于gabosine K的结构表明该天然产物的结构需要修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00409-3
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4,5-二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (3aR,4S,5R,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  A practical multigram-scale synthesis of allo-inositol

  摘要：

  allo-Inositol was prepared on a multigram scale starting with bromobenzene in seven steps by three different cis-dihydroxylations (enzymatic, OsO4 and RuO4 catalyzed) employed in tandem. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00186-9