(3aS,4S,7aR)-4-Methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-4-carbaldehyde | 152492-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7aR)-4-Methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,4S,7aR)-4-methyl-2-oxo-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 152492-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OWKRWXRSBDELMM-NQMVMOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aR)-4-Methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R/S,4S,5R)-5-Methyl-4-<2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-5-vinyl-1-oxaspiro<2.5>octane
  参考文献：
  名称：

  mar（II）碘化物介导的还原环化方法可完全合成昆虫性引诱剂（-）-阿斯特拉芬

  摘要：

  在THF-HMPA中使用SmI 2有效地实现了对映体纯的γ，γ-差异C-取代的α，β-不饱和酯5的分子内还原环化，该酯具有末端醛官能团。从主要的环化产物6开始，（-）-anastrephin的对映体特异性全合成。1完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74773-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 Raney nickel T-4 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 284.58h， 生成 (3aS,4S,7aR)-4-Methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (-)-anastrephin, (-)-epianastrephin, and their 7a-epimers: use of samarium(II) iodide-mediated intramolecular reductive coupling for the construction of their hexahydrobenzofuran-2(3H)-one skeletons

  摘要：

  D-Glucose-derived alpha,beta-unsaturated ester 17, which includes a geminally and differntially substituted gamma-carbon and a terminal aldehyde functionality, was subjected to a SMI2-Mediated intramolecular reductive coupling reaction in a THF solution containing 1/10 volume of HMPA. The reaction proceeded with moderate stereoselectivity to provide a diastereomeric mixture of hexahydrobenzofuran-2 (3H)-ones, in which cis-fused product 25 was obtained as the major isomer in 35% isolated yield. Two trans-fused coupling products 26 (17%) and 27 (14%) were also obtained. Starting from major product 25, the insect sex attractants (-)-anastrephin (1) and (-)-epianastrephin (2) were synthesized enantiospecifically. Two unnatural stereocongeners, (-)-7a-epi-anastrephin (3) and (-)-7a-epi-epianastrephin (4), were also derived from 25.

  DOI：

  10.1021/jo00075a021