2-cyclopropyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-2-ol | 57419-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cyclopropyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-2-ol
• 英文别名: 6,10-Dimethyl-2-cyclopropyl-2-oxyundeca-5,9-dien
• CAS: 57419-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: CGZJVJYLLSMCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-2-ol 在 氢溴酸 作用下， 生成 13-bromo-2,6,10-trimethyl-trideca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Svishchuk,A.A. et al., Soviet progress in chemistry, 1975, vol. 41, # 8, p. 60 - 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 homogeranyl bromide 在 magnesium 作用下， 生成 2-cyclopropyl-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Svishchuk,A.A. et al., Soviet progress in chemistry, 1975, vol. 41, # 8, p. 60 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard and Barbier Conditions
  作者：Fridtjof Schröder、Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker

  DOI：10.1055/s-0029-1216999

  日期：2009.11

  from α-substituted (homo)allyl alcohols. In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl esters and carbonates or vinyloxiranes. [¹] cyclopropanation - Barbier conditions - Grignard addition - alkyllithium addition - dibromomethane

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）镁和锂醇化物。在较高的Barbier条件下，将（均）烯丙基锂醇盐与镁和二溴甲烷直接环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的（均）烯丙基醇获得良好至优异的顺选择性。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙氧基锂或镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基酯和碳酸酯或乙烯基氧杂环戊烷而原位生成的。[ ¹] 环丙烷化-Barbier条件-Grignard加成-烷基锂加成-二溴甲烷
• Julia et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 820
  作者：Julia et al.

  DOI：——

  日期：——