(2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-ol | 440320-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-ol
• CAS: 440320-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SZKNJIYDGAANAV-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.41h， 生成 (Z)-(2R,4aR,6R,7R,10aS)-7-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4,4a,6,7,8,10a-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclooctene-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE ring system of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative-agents of ciguatera seafood poisoning. The structure of CTX3C spans over three nanometers and is characterized by thirteen ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the ABCDE ring fragment featuring (i) alkylative coupling of the AB ring and E ring, and (ii) ring-closing olefin metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00041-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 acetate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Oishi; Tanaka; Ogasawara, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 952 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C
  作者：Shoji Kobayashi、Yusuke Takahashi、Kazuo Komano、Babak H. Alizadeh、Yuuya Kawada、Tohru Oishi、Shin-ichiro Tanaka、Yoshihiro Ogasawara、Shin-ya Sasaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.010

  日期：2004.9

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.