5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furancarboxaldehyde | 108007-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-formylfuran-2-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 108007-57-4
• 化学式: C₃₁H₂₄O₉
• 分子量: 540.526
• InChiKey: BZPDUECMRGKIHH-GCFVYEKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furancarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxy-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyran-3(2H,6H)-one
  参考文献：
  名称：

  C-nucleosides. 7. Preparation and utility of 6-hydroxy-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl)-2H-pyran-3(6H)-one as a key intermediate of C-nucleoside synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan 在 溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-furancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C-核苷。8。5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶的合成

  摘要：

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250227

文献信息

• C-Nucleosides. 5. Synthesis of 5-hydroxy-5-(.beta.-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one from glycosylfuran
  作者：Isamu Maeba、Osamu Hara、Makoto Suzuki、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00388a006

  日期：1987.6
• MAEBA, ISAMU;TAKEUCHI, TOMOHIKO;IIJIMA, TAKASHI;FURUKAWA, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1401-1405
  作者：MAEBA, ISAMU、TAKEUCHI, TOMOHIKO、IIJIMA, TAKASHI、FURUKAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• C-nucleosides. 7. Preparation and utility of 6-hydroxy-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl)-2H-pyran-3(6H)-one as a key intermediate of C-nucleoside synthesis
  作者：Isamu Maeba、Tomohiko Takeuchi、Takashi Iijima、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00242a012

  日期：1988.4
• <i>C</i>-Nucleosides.<b>8</b>. Synthesis of 5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyridine
  作者：Isamu Maeba、Makoto Suzuki、Naoko Takahashi、Takashi Iijima、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570250227

  日期：1988.3

  The synthesis of 5-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyl)pyridine (12) from 2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan (1) is described. Treatment of 1 with α-methoxycarbamate in the presence of p-toluenesulfonic acid in benzene at reflux temperature afforded furfurylcarbamate (2) and its α-isomer in a 5/1 ratio. The anomerization was circumvented by treatment of 1 with α-methoxycarbamate in the presence

  描述了由2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）呋喃（1）合成5-羟基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶（12）。在对甲苯磺酸存在下于回流温度下在苯中用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1，得到糠基氨基甲酸酯（2）及其α-异构体的比例为5/1。通过在室温下在苯中三氟化硼的存在下用α-甲氧基氨基甲酸酯处理1来规避异构化。将化合物2电化学氧化，得到二氢呋喃4。但是，无法将4转换为11。叠氮化物的处理8用溴和甲醇制得9。用锌粉还原9得到二氢糠胺10，产率为80％。用浓盐酸的甲醇溶液处理，得到11，将其用5％氢氧化钠水溶液解封，得到12。