2,5-anhydro-3-O-(α-L-arabinopyranosyl)-D-mannitol | 862607-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-O-(α-L-arabinopyranosyl)-D-mannitol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-[(2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 862607-66-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₉
• 分子量: 296.274
• InChiKey: DCKNMDCUYVLUFC-YTLJUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-O-(α-L-arabinopyranosyl)-D-mannitol 在 三氧化硫 、 potassium acetate 、 氢氧化钾 、 strontium(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2,5-anhydro-1,4,6-tri-O-sulfato-3-O-(2,3,4-tri-O-sulfato-α-L-arabinopyranosyl)-D-mannitol hexa potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of poly-O-sulfated glycosides of 2,5-anhydro-d-mannitol

  摘要：

  2,5-Anhydro-3-O-beta-D-glucopyranosyl-; -3-O-alpha-D-idopyranosyl-; -3-O-alpha-D-arabinopyranosyl-; -3-O-alpha-L-arabinopyranosyl--; -3-0-beta-D-maltopyranosyl-; -3-O-beta-D-gentiobiopyranosyl-; -1,6-di-O-beta-D-glucopyranosyl-; -1,6-di-O-alpha-L-idopyranosyl,-; -1-O-beta-D-maltopyranosyl-.- -1,3,.6-tri-O-beta-D-glucopyranosyl-; -1,6-di-O-beta-maltopyranosyl- and -1,6-di-O-beta-D-gentiobiopyranosyl-2,5-anhydro-D-mannitol as well as their poly-O-sulfated derivatives were synthesized. The IP3-IC50 values of their sodium and/or potassium salts were determined for structure-activity studies aiming at the synthesis of new, orally active antiasthmatic compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-1,4,6-tri-O-benzoyl-D-mannitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2,5-anhydro-3-O-(α-L-arabinopyranosyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Glycosides and Salts Thereof

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新多硫酸基糖苷，以及与碱金属或碱土金属形成的盐，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。此外，该发明提供了一种预防、治疗或缓解哺乳动物呼吸道急性和慢性炎症性疾病症状的方法，包括哮喘和与哮喘相关的病理学。

  公开号：

  US20080249165A1