2-azido-6-(tert-butyl)aniline | 1410063-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-6-(tert-butyl)aniline
• 英文别名: 2-Azido-6-tert-butylaniline
• CAS: 1410063-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.248
• InChiKey: SOLJMOYMLSPAEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-6-(tert-butyl)aniline 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(E)-6,6'-(diazene-1,2-diyl)bis(2-(tert-butyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  用于合成邻氨基偶氮苯的卟啉 Co(III)-硝基自由基介导的途径

  摘要：

  偶氮苯是用途广泛的化合物，包括染料和颜料、食品添加剂、指示剂、自由基反应引发剂、分子开关等。在这方面，我们报告了一种使用市售钴（II）合成邻氨基偶氮苯的通用方法) 四苯基卟啉 [CoII(TPP)]。净反应是两个苯基叠氮化物的正式二聚反应，同时损失两个二氮分子。合成偶氮苯最常用的方法是在低温下对芳香伯胺进行初始重氮化，然后与富含电子的芳香亲核试剂反应。因此，这限制了具有胺官能团的偶氮苯的合成。相比之下，我们在此报告的方法在很大程度上依赖于 o-胺部分并将其保留在产品中。该反应是金属催化的，并通过卟啉 Co(III)-硝烯自由基中间体进行，已知它是在钴中心的有机叠氮化物活化时形成的。与没有胺取代基的偶氮苯相比，合成的邻氨基偶氮苯发生红移。基于其中一种产物的晶体结构，偶氮官能团的 N 原子与 NH2 取代基的 H 之间的强 H 键显示稳定产物的反式异构形式。NH2 取代基为合成的偶氮化合物的进

  DOI：

  10.3390/molecules23051052
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-azido-6-(tert-butyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铜催化苯胺的 C-H 叠氮化

  摘要：

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja3089907