Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-tetradecanoylamino-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 76994-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-tetradecanoylamino-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 76994-68-8
• 化学式: C₈₁H₁₄₂N₂O₁₃
• 分子量: 1352.02
• InChiKey: CCSOBJZHAHOCIS-MSCLBZMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.99
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  61.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  175.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-tetradecanoylamino-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-tetradecanoylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质a磷酸化基本结构的化学合成

  摘要：

  1-α单磷酸（），4'-磷酸（），和1-α，4'-二磷酸（的）6-O-（2-脱氧-2-十四酰氨-6-O-十四烷酰基- β-D-制备吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-2-十四烷酰氨基-3，4-二-0-十四烷酰-D-吡喃葡萄糖，以阐明磷酸部分在脂质A内毒素活性中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92910-7
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-tetradecanoylamino-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-5-tetradecanoylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  沙门氏菌型脂质A基本结构对应的糖蛋白的合成

  摘要：

  6 - O-（2-脱氧-2-肉豆蔻酰基氨基-6- O-肉豆蔻酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-2-肉豆蔻酰基氨基-3,4-二-O-肉豆蔻酰基-D-吡喃葡萄糖（）为以合成方法制备脂质A，脂质A是细菌内毒素的活性中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80208-5