8(Z)-(2S,3S,8S)-8-(5-carbomethoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol | 141245-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8(Z)-(2S,3S,8S)-8-(5-carbomethoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol
• CAS: 141245-62-7；141316-30-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: DSLONYJVUAKNTR-NRCKBKOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-5-carbomethoxy-3-methyl-3-penten-1-yne 、 (2S,3S)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 8(Z)-(2S,3S,8S)-8-(5-carbomethoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol 、 (+)-8(Z)-(2S,3S,8R)-8-(5-carbomethoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  植物激素脱落酸的手性炔属类似物的合成

  摘要：

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80288-8