bis-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-malonic acid diethyl ester | 16725-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Bis-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl-digeranylmalonat；diethyl 2,2-bis[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]propanedioate
• CAS: 16725-62-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: CKMVEULYSTZYOH-GJHDBBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (E,E)-bis(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities

  摘要：

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3530
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 bis-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities

  摘要：

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3530

文献信息

• Palladium(O)-catalyzed allylic substitution with allylic alkoxides as substrates
  作者：Ivo Starý、Irena G. Stará、Pavel Kocˇovský

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80774-2

  日期：1994.1

  A new method has been developed which allows palladium(O)-catalyzed allylic substitution to occur between allylic alcohols and anionic C-nucleophiles: on reaction with Ph3B, the allylic alkoxide 2 is first converted situ into the more reactive species 3 which then undergoes a Pd(O)-catalyzed reaction with lithio diethyl malonate via the η3-complex 6. Allylic alkoxides can be generated in situ either

  已经开发出一种新的方法，该方法允许在烯丙基醇和阴离子C-亲核试剂之间发生钯（O）催化的烯丙基取代：与Ph 3 B反应时，烯丙基醇盐2首先被原位转化为反应性更高的物质3，然后该物质3进行Pd（O）催化的与锂代丙二酸二乙酯反应经由所述η 3 -配合物6。烯丙基醇盐可以通过相应的醇（1 → 2，例如用BuLi）去质子化，通过将乙烯基镁卤化物添加到相应的醛中而原位生成（4+ 5 → 2），或通过氢化物还原（DIBAH）将α，β-不饱和酮（31 → 32）还原。整个序列可以一锅法进行，适用于可能难以在纯净状态下处理的敏感烯丙醇。虽然烯丙基醇（7和18）和它们的异构体烯丙基（14和15）得到的混合物的单-和双-烯丙基化产品具有的LiCH（CO 2 ET）2，独家monoallylation已经观察到的仲醇（21，23，和26）。
• Allylic alcohols as substrates for the palladium(0)-catalyzed allylic substitution
  作者：Ivo Starý、Irena G. Stará、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60088-6

  日期：1993.1

  A new method has been developed which allows palladium(0)-catalyzed allylic substitution to occur between allylic alcohols and anionic C-nucleophiles:

  已经开发出一种新方法，该方法允许在烯丙基醇和阴离子C-亲核试剂之间进行钯（0）催化的烯丙基取代：
• Asano; Moroe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 378
  作者：Asano、Moroe

  DOI：——

  日期：——
• Terpene Compounds as Drugs. II. Terpenyl Derivatives of Barbituric Acids and Normeperidine
  作者：Gianfranco. Pala、Elda. Crescenzi、Tiberio. Bruzzese

  DOI：10.1021/jm00315a056

  日期：1967.5
• Star Ivo, Stara Irena G., Koovsk Pavel, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 529-537
  作者：Star Ivo, Stara Irena G., Koovsk Pavel

  DOI：——

  日期：——