12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid | 1228-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid
• 英文别名: (1S,4aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 1228-38-2；10037-26-0；66211-61-8；80408-73-7；113999-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: WEGOBZDECLEAOK-KVJCIMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

O-甲氧基Podocarpic酸是一种香精油，对人上皮细胞和成纤维细胞表现出细胞毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到12-methoxy-7-oxo-podocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidations of 12-Deoxy-, 12-Hydroxy-, 12-Methoxy-, and 12-Hydroxy-13-methoxy-podocarpa-8,11,13-triene Derivatives

  摘要：

  氧化荚果酸衍生物芳基环的方法 的方法进行了研究。氧化 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (2) 与苯碘鎓二乙酸酯在不同溶剂中进行氧化，可得到 8β 取代的二烯酮。 在各种溶剂中与二乙酸苯碘鎓发生氧化反应，生成 8β 取代的二烯酮。8 β-氯二烯酮 在苯酚 (2) 与次氯酸叔丁酯的氧化过程中生成 8β-氯二烯酮。 (2)与二甲基二氧环己烷的氧化反应主要生成 7-酮 (13)，但也会生成新的ε-内酯。 同时，用四氧化钌处理也能得到ε-内酯（26）的产物。 四氧化钌处理也能得到苄基氧化产物。甲基 荚果-8,11,13-三烯-19-酸甲酯（4）与 m-chloroperbenzoic acid 氧化，得到一个 B 环内酯 (29) 以及一种 6α-氯 7-酮 (30)。硝酸铈（IV） 硝酸铵对 (2) 的作用产生硝基衍生物而不是氧化产物。 产物。甲基 12-hydroxy-13-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (22) with 间氯过苯甲酸进行氧化，可得到低产率的 7-氧代 衍生物 (17)。 不饱和 γ-内酯 (31)、羟基内酯 (33)、不饱 不饱和酮酯 (34) 和取代呋喃 (35)。(22) 用弗雷米盐进行氧化，可得到 B 环氧化产物。(31) 的结构 (31) 的结构已由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1071/c97046

文献信息

• Diterpenoid compounds, compositions thereof and their use as anti-cancer or anti-fungal agents
  申请人：Lavallee Jean-Francois

  公开号：US20050032802A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to Diterpenoid Compounds, compositions comprising an effective amount of a Diterpenoid Compound, and methods useful for treating or preventing cancer or a neoplastic disorder comprising administering an effective amount of a Diterpenoid Compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the growth of a cancer cell or neoplastic cell, or for inducing apoptosis in a cancer or neoplastic cell. The compounds, compositions, and methods of the invention are further useful for treating or preventing a fungal infection. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for inhibiting the growth of a fungus.

  本发明涉及二萜化合物，包括含有有效量二萜化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症或肿瘤性疾病的方法，其中包括给予有效量二萜化合物。该发明的化合物、组合物和方法还可用于抑制癌细胞或肿瘤细胞的生长，或者诱导癌细胞或肿瘤细胞凋亡。该发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗或预防真菌感染。本发明的化合物、组合物和方法还可用于抑制真菌的生长。
• US7217844B2
  申请人：——

  公开号：US7217844B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• US7230139B2
  申请人：——

  公开号：US7230139B2

  公开（公告）日：2007-06-12