2-iodo-5-methoxy-N-methylaniline | 1067238-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-iodo-5-methoxy-N-methylaniline
• CAS: 1067238-22-5
• 化学式: C₈H₁₀INO
• 分子量: 263.078
• InChiKey: OJJHVJDJVKMQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxy-N-methylaniline 在 4-氰基吡啶 N-氧化物 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed enantioselective domino Heck/Sonogashira coupling for construction of C(sp)-C(sp) bond-substituted quaternary carbon centers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100021
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲氧基苯胺 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-iodo-5-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed enantioselective domino Heck/Sonogashira coupling for construction of C(sp)-C(sp) bond-substituted quaternary carbon centers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100021

文献信息

• Copper-Catalyzed Annulation Cascades of Alkyne-Tethered α-Bromocarbonyls with Alkynes: An Access to Heteropolycycles
  作者：Bang Liu、Jiang-Xi Yu、Yang Li、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00236

  日期：2018.4.20

  with common alkynes for the synthesis of various heteropolycycle frameworks, including 1H-benzo[de]quinolin-2(3H)-ones, 4H-dibenzo[de,g]quinolin-5(6H)-one, and benzo[de]chromen-2(3H)-one, which were constructed with high selectivity. This was achieved by two-component annulation cascades, rather than atom-transfer radical cyclization (ATRC), with alkyne-tethered α-bromocarbonyls for one-step accessing

  我们在这里描述了一种新的Cu催化的，由炔烃拴在一起的α-溴羰基与常见炔烃的环合级联反应，用于合成各种杂多环骨架，包括1 H-苯并[ de ] quinolin-2（3 H）-one，4 H-二苯并以高选择性构建的[ de，g ]喹啉5（6 H）-one和苯并[ de ] chromen-2（3 H）-one。这是通过两组分环级联反应而不是原子转移自由基环化（ATRC）来实现的，炔烃系链的α-溴羰基化合物可通过C-Br键拆分，分子内环化，分子间[4 + 2]一步进入杂多环。环和芳基C（sp 2）–H功能化级联。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed asymmetric intramolecular C-arylation with ureas as the additives: highly enantioselective formation of spirooxindoles
  作者：Haowen Ma、Jiajie Feng、Wei Zhou、Chen Chen、Zhuoji Deng、Fengtao Zhou、Yifan Ouyang、Xinhao Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1039/d1ob01327k

  日期：——

  copper-catalyzed asymmetric intramolecular C-arylation reaction with ureas as the co-catalysts. By forming hydrogen bonds with 1,3-dicarbonyl structures, ureas can activate the substrates, stabilize the carbanion intermediates and the products, and fix the syn-configurations of 1,3-dicarbonyl structures. They help enhance the reactivity, prevent side reactions and improve the enantioselectivities.

  开发了一种以尿素为助催化剂的铜催化不对称分子内 C-芳基化反应的协同催化策略。通过与 1,3-二羰基结构形成氢键，脲可以活化底物，稳定碳负离子中间体和产物，并固定 1,3-二羰基结构的顺式构型。它们有助于提高反应性、防止副反应并提高对映选择性。
• Functionalization and Rearrangement of Spirocyclohexadienyl Oxindoles: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Géraldine Rousseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.200901434

  日期：2009.10.26

  aldehydes. Interestingly, alkylation and hydroxyalkylation occurred with different regiocontrol. DFT calculations were performed that rationalize the observed skeleton rearrangement, emphasizing the role of LDA/diisopropylamine in this rearrangement. The proposed mechanism thus relies on a thermodynamically driven diisopropylamine‐mediated proton transfer with the cleavage of the diene–amide CO bond

  介绍了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的制备和功能化。标题化合物的螺环核心是通过SmI 2介导的芳基碘代苯甲酰胺的环化反应而安装的。然后用CF 3 CO 3 H进行环氧化，并显示出高水平的非对映异构控制：该试剂接近二烯部分合成酰胺基上的氢键很可能是由于酰胺的CO键和过酸氢之间存在氢键所致。然后检查了螺环己基2,5-二烯恶吲哚的碳负离子官能化，从而将应变的螺环系统空前地重排为脱芳香族化的菲啶酮。在-40°C下用二异丙基氨基化锂（LDA）处理后，二烯重排以提供一个菲啶酮锂烯醇盐中间体，该中间体被亲电子试剂（包括卤代烷和醛）捕获。有趣的是，在不同的区域控制下发生烷基化和羟烷基化。进行DFT计算以合理化观察到的骨架重排，强调LDA /二异丙胺在这种重排中的作用。
• Rearrangement of Spirocyclic Oxindoles with Lithium Amide Bases
  作者：Géraldine Rousseau、Frédéric Robert、Kurt Schenk、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol8016885

  日期：2008.10.16

  Spirocyclohexa-2,5-dienes were shown to rearrange at -40 degrees C, when treated with 1 equiv of LDA. Alkyl halides and aldehydes then reacted with the resulting phenanthridinone lithium enolate intermediates, with distinct regioselectivities and high diastereocontrol, to afford functionalized dearomatized phenanthridinones which were elaborated further. A mechanistic scheme involving a diisopropylamine-mediated

  当用1当量的LDA处理时，螺环己基2，5-二烯显示在-40℃下重排。然后使烷基卤化物和醛与所生成的菲啶酮酮烯酸锂中间体反应，具有独特的区域选择性和高非对映异构控制性，从而提供了功能化的脱芳构菲咯烷酮，并对其进行了进一步的阐述。提出了涉及二异丙胺介导的质子转移的机制方案以合理化重排。