7-bromo-3-ethyl-3-triethylsilyloxyheptane | 1350374-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-bromo-3-ethyl-3-triethylsilyloxyheptane
• 英文别名: 7-bromo-3-ethylhept-3-yloxytriethylsilane；7-bromo-3-ethyl-3-triethylsilyoxyheptane
• CAS: 1350374-60-5
• 化学式: C₁₅H₃₃BrOSi
• 分子量: 337.416
• InChiKey: GMCQLWXMBWHUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-ethyl-3-triethylsilyloxyheptane 、 1-{3-[(2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methoxy]propyl}-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以48%的产率得到1-{3-[(2-Phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methoxy]propyl}-12-(5-triethylsilyloxy-5-ethylheptyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  对氨基甲酸酯基非类甾醇维生素D类似物的合成及其构效关系

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3 [1α，25（OH）2 D 3：1 ]是核维生素D受体（VDR）的特定调节剂，新型维生素D类似物是多种临床应用的治疗候选物。我们最近开发了带有p的非类固醇VDR激动剂-碳硼烷笼（含碳的硼簇）作为疏水核结构。这些碳硼烷衍生物在结构上与经典的类固醇维生素D类似物完全不同。在这里，我们报告基于碳硼烷的非secosteroidal维生素D类似物的系统合成和活性评估。碳硼烷衍生物的结构-活性关系与类固醇维生素D衍生物的结构-活性关系不同，特别是，二羟基化侧链的长度和取代基位置在碳硼烷衍生物中相当灵活。此处介绍的结构-活性关系应有助于开发用于临床应用的非类固醇维生素D类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.015
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-bromo-3-ethyl-3-triethylsilyloxyheptane
  参考文献：
  名称：

  Novel vitamin D receptor ligands bearing a spherical hydrophobic core structure—Comparison of bicyclic hydrocarbon derivatives with boron cluster derivatives

  摘要：

  Vitamin D receptor (VDR) is a nuclear receptor for 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 (1 alpha, 25(OH)(2)D-3), and is an attractive target for multiple clinical applications. We recently developed novel non-secosteroidal VDR ligands bearing a hydrophobic p-carborane cage, thereby establishing the utility of this spherical hydrophobic core structure for development of VDR ligands. Here, we synthesized two series of novel non-secosteroidal VDR ligands with different spherical hydrophobic cores, that is, bicyclo[2.2.2] octane derivatives and p-carborane derivatives, and compared their biological activities in order to examine the difference between the interactions of the C-H hydrocarbon surface and the B-H carborane surface with the receptor. Carborane derivatives exhibited more potent differentiation-inducing activity toward HL-60 cells than did the corresponding bicyclo[2.2.2] octane derivatives. These results suggest that the hydrophobic carborane cage may interact more efficiently than the hydrocarbons with the hydrophobic surface of VDR. This finding further supports the view that carborane structure is a promising option for drug development. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.137

文献信息

• Structural development of p-carborane-based potent non-secosteroidal vitamin D analogs
  作者：Shinya Fujii、Ryota Sekine、Atsushi Kano、Hiroyuki Masuno、Chalermkiat Songkram、Emiko Kawachi、Tomoya Hirano、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.020

  日期：2014.11

  based on p-carborane (an icosahedral carbon-containing boron cluster) as a hydrophobic core structure. Here, we report the design, synthesis and biological evaluation of carborane-based vitamin D analogs bearing various substituents at the diol moiety. Among the synthesized compounds, methylene derivative 31 exhibited the most potent vitamin D activity, which was comparable to that of the natural hormone

  非类固醇维生素D受体（VDR）配体是许多临床应用中有希望的候选物。最近，我们开发了一种基于新的非secosteroidal VDR激动剂p -carborane（二十面体含碳硼簇）作为疏水性核心结构。在这里，我们报告在二醇部分带有各种取代基的基于硼烷的维生素D类似物的设计，合成和生物学评估。在合成的化合物中，亚甲基衍生物31具有最强的维生素D活性，与天然激素1α，25（OH）2 D 3相当。。该化合物是迄今为止报道的最有效的非类固醇类VDR激动剂之一，是开发新型候选药物的有希望的先导。
• Fujii, Shinya; Masuno, Hiroyuki; Taoda, Yoshiyuki, Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, p. 20933 - 20941
  作者：Fujii, Shinya、Masuno, Hiroyuki、Taoda, Yoshiyuki、Kano, Atsushi、Wongmayura, Angsuma、et al.

  DOI：——

  日期：——